Disacáridos

Disacáridos
Celobiosa y Maltosa.
Los disacáridos son compuestos que contienen un enlace acetal glicosídico entre el C1 de un azúcar y un grupo hidroxilo en cualquier posición del otro azúcar. El enlace glicosídico entre el C1 del primer azúcar y el C4 del segundo azúcar es particularmente común, pero no es de ningún modo obligatorio. Se le llama enlace 1,4 (que se lee: uno, cuatro prima). Laprima o comilla indica que la posición 4’ está en un azúcar diferente al de la posición 1.
Un enlace glicosídico con un carbono anomérico puede ser alfa o beta. Por ejemplo la maltosa, el disacárido que se obtiene por la hidrólisis enzimática del almidón, consiste en dos D-glucopiranosas unidas por un enlace 1,4’-a-glicosídico. La celobiosa, el disacárido que se obtiene por la hidrólisis parcial dela celulosa, consiste en dos D-glucopiranosas unidas por un enlace 1,4-B-glicosídico.
Tanto la maltosa como la celobiosa son azúcares reductores debido a que los carbonos anoméricos de las subunidades glucopiranosa del lado derecho tienen grupos hemiacetal. Por tanto, ambos están en equilibrio con las formas aldehídicas, las cuales pueden reducir los reactivos de Tollens o de Fehling. Por unarazón similar, tanto la maltosa como la celobiosa presentan mutarrotación de anómeros alfa y beta de la unidad glucopiranosa de la derecha.

A pesar de la similitud de sus estructuras, desde el punto de vista biológico la diferencia entre celobiosa y maltosa es inesperadamente grande. La celobiosa no puede ser digerida por el ser humano, y no puede ser fermentada por las levaduras. Sin embargo, lamaltosa es digerida y fermentada sin dificultad.
Lactosa.
La lactosa es un disacárido que se encuentra en la naturaleza en la leche humana y en la de vaca. Se usa ampliamente en cocina y en las formulas comerciales de leche infantil. Al igual que la celobiosa y la maltosa, la lactosa es un azúcar reductor. Presenta mutarrotación y es un glicósido con enlace B 1,4. Sin embargo, a diferencia de lacelobiosa y la maltosa, la lactosa contiene dos unidades de monosacáridos diferentes. La hidrólisis ácida de la lactosa produce un equivalente de D-glucosa y un equivalente de D-galactosa; ambos monosacáridos están unidos por un enlace B- glicosídico entre el C1 de la galactosa y el C4 de la glucosa.

Sacarosa.
La sacarosa, el azúcar de mesa común, es probablemente el compuesto orgánico puro másabundante en el mundo y el más ampliamente conocido en general. Ya sea refinada o cruda, y procedente de la caña de azúcar (20% en peso) o de la remolacha (15% en peso), el azúcar común es sacarosa.
La sacarosa es un disacárido que por hidrólisis ácida produce un equivalente de glucosa y un equivalente de fructosa. Esta mezcla 1:1 de glucosa y fructosa se llama a menudo azúcar invertido, puesto quedurante la hidrólisis el signo de la rotación óptica cambia (se invierte) de (a)D= + 65.5º para la sacarosa a (a)D= -22.0º para la mezcla de glucosa y fructosa. Ciertos insectos, particularmente las abejas, tienen enzimas llamadas invertasas que catalizan la hidrólisis de la sacarosa a una mezcla de glucosa y fructosa. De hecho, la miel es primordialmente una mezcla de esos tres azúcares.
A diferenciade los demás disacáridos, la sacarosa es un azúcar no reductor y no presenta mutarrotación. Estos hechos implican que la sacarosa no tiene grupos hemiacetal y sugieren que tanto la glucosa como la fructosa deben ser glicósidos. Esto solamente puede ocurrir si los dos azúcares están ligados por un enlace glicosídico entre el C1 de la glucosa y el C2 de la fructosa.

Polisacáridos.
Lospolisacáridos son carbohidratos en los cuales están unidos por enlaces glicosídicos decenas, centenas o incluso millares de azúcares sencillos. Puesto que carene de hidroxilos o anoméricos libres (excepto uno al final de la cadena), los polisacáridos son azúcares no reductores y no presentan mutarrotación. La celulosa y el almidón son dos de los polisacáridos que se encuentran en mayor abundancia....