Enantiomeros

UNIVERSIDAD DE CARABOBO
FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
ESCUELA DE BIOANÁLISIS
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BÁSICAS









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Profesor: Alumnas:

Franklin Pacheco Jesica MonteroAdriana Pineda
Stephanie Cervantes





Morita, 22 de Septiembre del 2011
ENANTIÓMEROS

El tipo de estereoisomería más interesante es el que da lugar a la
actividad óptica. A principios de siglo XIX Biot señaló que algunassustancias orgánicas de origen natural poseían la propiedad de girar el plano de la luz polarizada. Este fenómeno consiguió explicarse cuando los químicos comenzaron a considerar la disposición tridimensional de las moléculas en el espacio y la configuración tetraédrica del átomo de carbono.

Estas configuraciones generan dos formas isoméricas denominadas enantiómeros, que son imágenes especulares nosuperponibles. Se caracterizan por poseer un átomo unido a cuatro grupos distintos llamado asimétrico o quiral. (Se llama centro quiral o asimétrico a un átomo unido a cuatro sustituyentes diferentes).

La luz es una radiación electromagnética, cuyos vectores campo magnético y eléctrico oscilan en todos los planos perpendiculares a la dirección de propagación. Cuando la luz ordinaria incidesobre un polarizador, sólo la radiación que oscila en un determinado plano logra atravesarlo, es lo que se llama la luz polarizada plana.

Un enantiómero que gira el plano de la luz polarizada en el sentido de las agujas del reloj, es dextrógiro (+). El otro enantiómero que provoca rotación en el sentido contrario al de las agujas del reloj, es levógiro (-). Este fenómeno asociado a sustanciasquirales se conoce como actividad óptica.


DIASTEROISÓMEROS

Son moléculas que se diferencian por la disposición espacial de los grupos, pero que no son imágenes especulares. Un tipo de diastereoisómeros son los isómeros geométricos (alquenos cis y trans). Para que dos moléculas sean diastereoisómeros es necesario que al menos tengan dos centros quirales. En uno de los centros los sustituyentesestán dispuestos igual en ambas moléculas y en el otro deben cambiar.

Son compuestos que difieren en la disposición espacial de sus grupos. Se llaman cis los isómeros geométricos que tienen los grupos al mismo lado y trans los que lo tienen a lados opuestos.

Modelos moleculares del cis y trans-2-buteno






CONFIGURACION (R/S)

Es necesaria una nomenclatura que distinga losestereoisómeros de una molécula. Las reglas de Cahn-Ingold-Prelog, usadas en química orgánica, establecen la prioridad de los sustituteyentes unidos a un átomo, habitualmente carbono. Esto nos sirve para designar de forma inequívoca la configuración, la disposición espacial, de estereoisómeros tales como enantiómeros y diastereoisómeros.

Las prioridades de los grupos unidos a un átomo se establecensiguiendo unas reglas de prioridad (o reglas de secuencia):
□ Regla 1: La prioridad se establece según el número atómico del átomo sustituyente. Un átomo tiene prioridad sobre otros de número atómico menor. Así pues, el hidrógeno es el que tiene una prioridad más baja. En caso de isótopos el de mayor masa atómica tiene prioridad.

□ Regla 2: Si entre dos o más sustituyentes existecoincidencia en el número atómico del átomo unido directamente a la posición de la cual se quiere establecer su configuración, se sigue a lo largo de la cadena de cada sustituyente hasta poder asignar un orden de prioridades.


En segundo lugar según la proyección de Fischer, si la molecula está arriba o abajo, en el giro en el sentido de las agujas nos da notación R y el giro en sentido...