estructura y reactividad de los compuestos organicos

2ª Parte:
Estructura y reactividad de los
compuestos orgánicos.
Reactividad de los compuestos orgánicos:
Aspectos cinéticos y termodinámicos

Tema 9

- Mecanismos de reacción. Principales tipos de
reacciones orgánicas.
- Naturaleza de los reactivos: a) ácido-base, b)
oxidantes y reductores, c) nucleófilo y electrófilo
id t
d t
)
l ófil
l t ófil
- Intermedios de reacción:carbocationes, carbaniones
y radicales libres
libres.

2ª Parte:
Estructura y reactividad de los
compuestos orgánicos.
Reactividad de los compuestos orgánicos:
Aspectos cinéticos y termodinámicos
- Mecanismos de reacción. Principales tipos de
reacciones orgánicas.
- Naturaleza de los reactivos: a) ácido-base, b)
oxidantes y reductores, c) nucleófilo y electrófilo
id t
d t
)
l ófil
l tófil
- Intermedios de reacción: carbocationes, carbaniones
y radicales libres
libres.

Introducción
 Una reacción orgánica es un proceso por el que los
compuestos orgánicos reaccionan para dar lugar a
nuevos compuestos.
p
Las especies que participan:
• S t t
Sustrato
• Reactivo
• P d t d l reacción:
Producto de la
ió
Intermedio: carbocationes, carbaniones y
radicales.
radicalesIntroducción

Mecanismo: describe el esquema detallado de pasos
discretos que intervienen en la transformación de
las sustancias reaccionantes en los productos de
reacción.
ió
¿Qué nos permite?
¿
¿Cómo transcurren?: se rigen p las leyes de:
g por
y
 La Termodinamica
 La Cinética.
Cinética

Clasificación de las reacciones orgánicas
Según el tipo de reacción orgánica:
•Sustitución (S): el grado de insaturación no cambia tras
la
l reacción, es un mero reemplazo d sustituyente.
ió
l
de
tit
t

• Adición (A): se modifica el grado de insaturación, el
producto final está más saturado.

Clasificación de las reacciones orgánicas

• Eliminación (E): el grado de insaturación del átomo de
carbono que ha reaccionado se modifica, el producto
final está másinsaturado con respecto a la molécula
de sustrato.

• Transposición: un sustituyente del átomo de carbono
q
que ha reaccionado se reemplaza en el seno de la
p
misma molécula. Conlleva a una modificación del
esqueleto atómico de la molécula.
OH
OH

O
H

+

H 2O

Clasificación de las reacciones orgánicas

• Oxidación y reducción: hay una transferencia de
electrones.

• Ácido base:se da una fijación reversible del protón
que proviene de un ácido sobre el par de electrones de
la base.

Clasificación de las reacciones orgánicas

Según la rotura de las uniones químicas en el seno
del sustrato:
•

Reacciones iónicas: hacen intervenir iones porque las uniones
eacc o es ó cas ace
te e
o es po que as u o es
químicas se rompen disimétricamente
Nucleófilas (N):desencadenadas por nucleófilos
Electrófilas (E): desencadenadas por electrófilos

•

Reacciones radicalarias: hacen intervenir radicales carbonados
tricoordinados porque las uniones químicas se rompen
simétricamente.

Clasificación de las reacciones orgánicas

Según el número de moléculas que participan en la
etapa determinante de la velocidad:
•
•

Reacciones monomoleculares (1):hacen intervenir só o u a
eacc o es o o o ecu a es ( ) ace
te e sólo una
molécula en la etapa determinante de la velocidad.
Reacciones bimoleculares (2): hacen intervenir dos moléculas
en la etapa determinante de la velocidad
velocidad.

Reacciones SN, SE, AN, AE, E1 E2
E1,E2

Clasificación de las reacciones orgánicas
Según el desarrollo temporal :
•

Reacciones elementales: sedesarrollan en una etapa única La
única.
transformación química se efectua vía estado de transición y
tiene éxito bien hacia el producto final de la reacción (reacción
concertada),
concertada) bien hacia un producto intermedio
intermedio.

•

(
)
Reacciones no elementales (o consecutivas): se desarrollan en
varias etapas elementales distintas y consecutivas y pasan por
la formación de...