Eteres

ETERES
Son compuestos que resultan de la unión de dos radicales alquílicos o aromáticos a través de un puente de oxígeno -O-. son compuestos que tienen un átomo de oxígeno unido a dos radicales hidrocarbonados
Se nombran interponiendo la partícula "-oxi-" entre los dos radicales, o más comúnmente, nombrando los dos radicales por orden alfabético, seguidos de la palabra "éter".
La mayoría delos éteres son líquidos volátiles, ligeros e inflamables, solubles en alcoholes y otros disolventes orgánicos. Desde el punto de vista químico, son compuestos inertes y estables; los álcalis o los ácidos no los atacan fácilmente. Están estrechamente relacionados con los alcoholes, y se obtienen directamente de ellos. El compuesto más típico y más utilizado de este grupo es el éter común o etílico,normalmente denominado éter.
Se les puede considerar el resultado de sustituir el hidrógeno del grupo OH de los alcoholes por un radical hidrocarbonado. Según el tipo de estos radicales, los éteres pueden ser:
Alifáticos, R—O—R (los dos radicales alquílicos).
Aromáticos, Ar—O—Ar (los dos radicales arílicos).
Mixtos, R—O—Ar (un radical alquílico y otro arílico).
Los éteres se llamansimétricos cuando los dos radicales son iguales y, asimétricos, si son distintos.
FORMACION DE ETERES
Los éteres se forman por condensación de dos alcoholes con pérdida de agua. Si los dos alcoholes son iguales el éter es simple y si son distintos es mixto. Los éteres simples se nombran anteponiendo la palabra éter seguida del prefijo que indica cantidad de átomos de carbono con la terminaciónílico. Ejemplo: éter metílico, éter etílico.
OBTENCIÓN
a) Deshidratación de alcoholes
Los éteres alifáticos simétricos pueden obtenerse por deshidratación de alcoholes , mediante la acción del ácido sulfúrico. Este es uno de los métodos comerciales de preparación del éter ordinario, dietiléter, por lo que se llama frecuentemente éter sulfúrico.Se lleva a cabo tratando el alcohol con ácidosulfúrico a 140°. La deshidratación es intermolecular:
CH3—CH2OH

CH3—CH2OH
H2SO4


140º
H2O + CH3—CH2—O—CH2CH3
etanol

dietiléter

Este proceso se ve fácilmente afectado por reacciones secundarias, como la formación de sulfatos de alquilo (especialmente si baja la temperatura), y la formación de olefinas (especialmente si sube la temperatura).
La deshidratación de alcoholes puede tambiénrealizarse en fase vapor, sobre alúmina a 300°, aunque este procedimiento sólo es satisfactorio con alcoholes primarios, ya que los secundarios y los terciarios dan lugar a la formación de olefinas.
b) A partir de alcoholatos (Síntesis de Williamson)
Los alcoholatos dan lugar a la formación de éteres al ser tratados con halogenuros de alquilo según:
R—ONa  +
IR'

R—O—R' + NaI
alcoholatohalogenuro
de alquilo
éter








Propiedades
Como los alcoholes son muy inflamables. Cuando se dejan en reposo en presencia de aire tienden a formar peróxidos explosivos.
Los agentes oxidantes los transforman en aldehídos.

PROPIEDADES QUÍMICAS
Los éteres tienen muy poca reactividad química, debido a la dificultad que presenta la ruptura del enlace C—O. Por ello, se utilizan muchocomo disolventes inertes en reacciones orgánicas. En contacto con el aire sufren una lenta oxidación en la que se forman peróxidos muy inestables y poco volátiles. Estos constituyen un peligro cuando se destila un éter, pues se concentran en el residuo y pueden dar lugar a explosiones. Esto se evita guardando el éter con hilo de sodio o añadiendo una pequeña cantidad de un reductor (SO4Fe, LiAIH4)antes de la destilación .
REACCIONES
Los éteres no son reactivos a excepción de los epóxidos.Las reacciones de los epóxidos pasan por la apertura del ciclo.Dicha apertura puede ser catalizada por ácido o apertura mediante nucleófilo.


Apertura catalizada por ácido
El nucleófilo ataca al carbono más sustituido.


Apertura por nucleófilo
El nucleófilo ataca al carbono menos sustituido....