Grupos Funcionales

 UNIDAD: Química orgánica

 UNIDAD DE APRENDIZAJE: Funciones Orgánicas

Profesora: Gladys Rivera Jerez

ALCOHOLES
Grupos hidroxi: -OH, cuando está unido a una cadena hidrocarbonada produce un compuesto llamado alcohol EJEMPLOS: Cortisona Potente antiinflamatorio usado en el tratamiento de la artritis reumatoide. Presenta dos grupos hidroxilo en su estructura.

R-SalbutamolBroncodilatador empleado en el tratamiento del asma. Los tres grupos hidroxilo le confieren su actividad. (Se administra con inhalador, ventolin)

Nomenclatura de alcoholes

¿Cómo se nombran los ácidos carboxílicos?
La nomenclatura de alcoholes sustituye la terminación -o de los alcanos por -ol (metano, metanol; etano, etanol). En alcoholes ramificados se elige la cadena más larga que contenga elgrupo OH y se enumera de modo que se le otorgue el número más bajo posible.

Propiedades físicas
La estructura de los alcoholes es parecida a la del agua. El oxígeno tiene hibridación sp3 con dos pares de electrones no enlazantes. La electronegatividad del oxígeno provoca la polarización del enlace O-H y del C-O, lo que produce la aparición de momentos dipolares.
Los puntos de fusión y ebulliciónson elevados debido a la formación de puentes de hidrogeno. Estos enlaces se forman entre el oxígeno de una molécula y el hidrógeno de otra.

Acidez y basicidad de los alcoholes
Los alcoholes son ácidos, el hidrógeno del grupo -OH tiene un pKa de 16.

Síntesis de alcoholes
Se obtienen mediante sustitución nucleófila y por reducción de aldehídos y cetonas. El ataque de reactivosorganometálicos a electrófilos -carbonilos, epóxidos, esteres- es un método importante en la síntesis de alcoholes.

Obtención de haloalcanos a partir de alcoholes
Los alcoholes se transforman en haloalcanos por reacción con PBr3. El
mecanismo es del tipo SN2 y requiere alcoholes primarios o secundarios.

Oxidación de alcoholes
El trióxido de cromo oxida alcoholes primarios a ácidos carboxílicos yalcoholes secundarios a cetonas. También se pueden emplear otros oxidantes como el permanganato de potasio o el dicromato de potasio.

Formación de alcóxidos
Las bases fuertes los desprotonan formando los alcóxidos.

ETERES
Provienen de la eliminación de una molécula de agua a dos de alcohol R- O -R

EJEMPLO:

Éteres corona Éter corona (18-corona-6). Sus seis oxígenos (rojo) complejan losiones K+ eliminándolos del medio de reacción.

NOMENCLATURA DE ÉTERES ¿Cómo se nombran los éteres?
La IUPAC nombra los éteres como alcanos con un sustituyente alcoxi. La cadena más pequeña se considera parte del sustituyentes alcoxi y la más grande del alcano.

Propiedades físicas de éteres
Los éteres son muy poco reactivos, lo que permite utilizarlos como disolventes inertes en multitud dereacciones. Como excepción tenemos los éteres cíclicos tensionados (oxaciclopropanos) cuya reactividad es importante, ya que se abren fácilmente tanto en medios ácidos como básicos.

Síntesis de éteres
1. Se obtienen por reacción de haloalcanos primarios y alcóxidos, llamada síntesis de Williamson. 2. También se pueden obtener mediante reacción SN1 entre alcoholes y haloalcanos secundarios oterciarios. 3. Un tercer método consiste en la condensación de dos alcoholes en un medio ácido. Esta reacción va a temperaturas moderadas si uno de los alcoholes es secundario o terciario, en el caso de que ambos sean primarios requiere temperaturas de 140ºC. 4. Los éteres cíclicos se forman por sustitución nucleófila intramolecular y los ciclos mas favorables son de 3, 5 y 6.

Éteres comogrupos protectores
La escasa reactividad de los éteres se puede aprovechar para utilizarlos como grupos protectores. Son muy estables en medios básicos y nucleófilos, lo que permite proteger alcoholes, aldehídos y cetonas transformándolos en éteres. La desprotección ser realiza en medio ácido acuoso.

Apertura de oxaciclopropanos
Los oxaciclopropanos son éteres cíclicos tensionados que dan...