Grupos funcionales

Grupos funcionales
La mayoría de las biomoléculas pueden considerarse derivadas del tipo más simple de
moléculas orgánicas, que son los hidrocarburos que son moléculas que contienen carbono e
hidrógeno y que son hidrófobas, o sea, insolubles en agua (McKee y McKee, 2003). En los
hidrocarburos, el hidrógeno se puede reemplazar por otros átomos o grupos de átomos, dichos
reemplazos se denominangrupos funcionales y son los sitios reactivos en las moléculas
(Meislich et al., 2000).
Así, un grupo funcional es un conjunto de átomos en una molécula que tienen un
comportamiento químico característico (Cuadro 1.2) (McMurry, 2001).
1.- Alcoholes (R-OH): Se clasifican en primarios, secundarios o terciarios dependiendo del
número de grupos orgánicos unidos al carbono que lleva el hidroxilo (Figura1.21)
(McMurry, 2001). El grupo puede ser de cadena abierta o cíclico, puede contener un doble
enlace, un átomo de halógeno, un anillo aromático o grupos hidroxilo adicionales (Figura
1.22) (Morrison y Boyd, 1998).
Todos los alcoholes contienen un grupo hidroxilo (-OH), el cual, al ser su grupo funcional
determina las propiedades de esta familia. Las variaciones en la estructura del grupo –R
puedeafectar la velocidad de ciertas reacciones del alcohol y afectar al tipo de reacción. Cabe
aclarar que los compuestos con un grupo hidroxilo directamente unido a un anillo aromático
no son alcoholes, sino fenoles.
Los alcoholes de distintas clases suelen diferir en la velocidad o en el mecanismo de la
reacción de forma congruente con la estructura (Morrison y Boyd, 1998).
Los alcoholes son muypolares y permiten la formación de puentes de hidrogeno (McMurry,
2001) debido a que el grupo –OH es muy polar y dichos enlaces los realiza con moléculas
compañeras, con otras moléculas neutras y con aniones (Figura 1.23) (Morrison y Boyd,
1998).
Entre los hidrocarburos, los factores que determinan los puntos de ebullición suelen ser
principalmente el peso molecular y la forma. Los alcoholes muestranun aumento del punto
de ebullición y una disminución de la polaridad al aumentar el número de átomos de carbono
(es decir, al aumentar la cadena –R) y una disminución del mismo con la ramificación, pero
lo notable es el punto de ebullición tan elevado de los alcoholes que son mucho más altos
que los hidrocarburos del mismo peso molecular, e incluso, más altos que los de muchos
otros compuestos depolaridad considerable. Lo anterior debido a que los alcoholes, al igual
que el agua, son líquidos asociados (líquidos cuyas moléculas se mantienen unidas por
puentes de hidrógeno, la ruptura de estos puentes requiere una energía considerable, por lo
que los líquidos asociados tienen un punto de ebullición elevado) (Morrison y Boyd, 1998;
McMurry, 2001).

Cuadro 1.2. Grupos funcionalesimportantes de las biomoléculas
Nombre
de la
familia

Estructura
del grupo

Nombre del
grupo

Significado

Alcohol

Hidroxilo

Polar (por ende hidrosoluble), forma
enlaces de hidrógeno

Aldehído

Carbonil

Polar, se encuentra en algunos azúcares

Cetona

Carbonilo

Polar, se encuentra en algunos azúcares

Ácidos

Carbonilo

Débilmente ácido, lleva una carga
negativa cuando dona un protón

Aminas

AminoDébilmente básico, lleva una carga
positiva cuando acepta un protón

Amidas

Amido

Polar, pero no lleva carga

Tioles

Tiol

Fácilmente oxidable; puede formar
fácilmente enlaces -S-S- (disulfuro)

Ésteres

Éster

Se encuentran en determinadas moléculas
lipídicas

Doble
enlace

Alqueno

Componente estructural importante de
muchas biomoléculas como los lípidos
Fuente: McKee y McKee (2003)

Figura1.21. Clasificación de alcoholes

Fuente: Morrison y Boyd (1998)

Figura 1.22. Ejemplos de alcoholes

Fuente: Morrison y Boyd (1998)
Figura 1.23. Puentes de hidrógeno formados por alcoholes

Fuente: McMurry (2001)
La posición central de los alcoholes en química orgánica se muestra en la Figura 1.24 se
ilustra cómo a partir de numerosas clases de compuestos se puede preparar alcohol y cómo
éste se...