Hidrolisis

Isomería geométrica

Puesto que los 2-butenos isómeros sólo difieren en la orientación espacial de sus átomos (pero son semejantes en cuanto a qué átomos se unen a cuáles otros), pertenecen a laclase general de isómeros que denominamos estereoisómeros (Sec. 4.1). Sin embargo, no son imágenes especulares entre sí, por lo que no son enantiómeros. Como ya sabemos, los estereoisómeros que no sonimágenes especulares mutuas se llaman diastereómeros.
El tipo específico de diastereómeros que deben su existencia a la rotación impedida en torno a dobles enlaces se conoce como isómerosgeométricos. Por consiguiente, los 2-butenos isómeros son diastereómeros, más específicamente, isómeros geométricos.
Recordamos que la disposición característica de los átomos de un estereoisómero es suconfiguración; las de los 2-butenos isómeros son las estructuras I y II, cuyos nombres se diferencian por los prefijos cis- (del latín, ) y trans- (del latín, ), que indican que los grupos metilo seencuentran al mismo lado o en lados opuestos de la molécula. Por un método que veremos un poco más adelante (Sec. 7.9), al isómero de p.e. +4 ºC se le ha asignado la configuración cis, y al de p.e. +1 ºC, laconfiguración trans.










En la figura 7.7 se observan modelos a escala de los 2-butenos isómeros. En el isómero trans, los grupos metilo están muy separados, mientras queen el cis se encuentran cerca, lo suficiente para provocar una aglomeración. Por tanto, podemos suponer que el isómero cis es menos estable que el trans, y veremos que es así (Sec. 8.4).
La rotaciónse halla impedida en torno a cualquier doble enlace carbono-carbono, pero solamente origina isomería geométrica si se cumplen ciertas relaciones entre los grupos unidos a los carbonos con doble enlace.Podemos reconocer esta isomería dibujando las posibles estructuras (o, mejor aún, construyéndolas con modelos moleculares) y luego comparándolas, para ver si efectivamente son isómeras o...