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REACCIONES GENERALES DE ALDEHÍDOS Y CETONAS
1. OBJETIVO
Estudiar algunas reacciones características de aldehídos y cetonas.
2. INTRODUCCIÓN
Los aldehídos y cetonas tienen en común la presenciadel grupo carbonilo C=O. Los aldehídos son compuestos con el grupo carbonílico-terminal (en un extremo de la cadena) mientras en las cetonas este grupo se encuentra en una posición intermedia(entre 2 cadenas carbonadas).
Los aldehídos se oxidan fácilmente a los correspondientes ácidos carboxílicos; aun con oxidantes suaves (especialmente con iones metálicos como el Cu2+ y Ag+) ensoluciones alcalinas. Las cetonas en estas mismas condiciones no reaccionan, desde este punto de vista es posible diferenciar los aldehídos de las cetonas.
Para ello se recurre a los reactivos deFehling o Tollens. El reactivo de Fehling no es más que una solución básica de iones Cu2+, en presencia de iones tartrato para impedir su precipitación (El color del reactivo es azul oscuro). El reactivo deTollens es una solución básica amoniacal de iones Ag+ (El reactivo es incoloro). Cuando se utilizan estos reactivos en presencia de un aldehído ocurren las siguientes reacciones:
Con Fehling:Con Tollens:
Las cetonas se pueden oxidar en presencia de oxidantes fuertes. Pero se obtienen mezclas complejas de ácidos carboxílicos con átomos de carbono iguales a los grupos R1 y R2.Existen otras pruebas para detectar los aldehídos, sobre todo si estos son de carácter aromático ya que para estos la prueba de Fehling y aun la de Tollens no son evidentes. Una de estas reaccioneses la efectuada con el reactivo de Schiff (Solución de fucsina decolorada con SO2).
Prueba del Yodoformo. O
Los compuestos que poseen el grupo CH3—C— o los que por oxidación lopueden producir, reaccionan con una solución de NaOI ("Preparada mezclando I2 + NaOH). Para producir un precipitado de CHI3
Las: reacciones debidas al grupo carbonilo son en general de adición...
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