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MONOSACARIDOS

Objetivos :

Ensayar la solubilidad en agua de la glucosa y la acción del calor.
Comprobar las propiedades reductoras de la glucosa y de la fructosa

Materiales:

9 tubos de ensayo
Glucosa
Fructosa
Reactivo de Fehling A y B
Reactivo de Tollens
Agua destilada
Espátula
Vaso de bohemia
Mechero

Monosacáridos

Los monosacáridos o azúcares simples sonlos glúcidos más sencillos, no se hidrolizan, es decir, no se descomponen en otros compuestos más simples. Poseen de tres a siete átomos de carbono 1 y su fórmula empírica es (CH2O). El principal monosacárido es la glucosa, la principal fuente de energía de las células. La cadena carbonada de los monosacáridos no está ramificada y todos los átomos de carbono menos uno contienen un grupo alcohol (-OH). Elátomo de carbono restante tiene unido un grupo carbonilo (C=O). Si este grupo carbonilo está en el extremo de la cadena se trata de un grupo aldehído (-CHO) y el monosacárido recibe el nombre de aldosa. Si el carbono carbonílico está en cualquier otra posición, se trata de una cetona (-CO-) y el monosacárido recibe el nombre de cetosa.
Todos los monosacáridos son azúcares reductores, ya que al menostienen un -OH hemiacetálico libre, por lo que dan positivo a la reacción con reactivo de Fehling, a la reacción con reactivo de Tollens, a la Reacción de Maillard y la Reacción de Benedict.
Otras formas de decir que son reductores es decir que presentan equilibrio con la forma abierta, presentan mutarotación (cambio espontáneo entre las dos formas cicladas α (alfa) y β (beta)), o decir queforma osazonas.
Al igual que los disacáridos, son dulces, solubles en agua (hidrosolubles) y cristalinos. Los más conocidos son la glucosa, la fructosa y la galactosa.
Estos azúcares constituyen las unidades monómeras de los hidratos de carbono para formar los polisacáridos.
Todos los monosacáridos simples tienen uno o más carbonos asimétricos, menos la dihidroxiacetona. El caso más sencillo, el delgliceraldehído, tiene un centro de asimetría, lo que origina dos conformaciones posibles: los isómeros D y L.
Para saber si es D o L podemos representar su fórmula en proyección de Fischer y considerar la configuración del penúltimo carbono (que es el carbono asimétrico más alejado del grupo funcional). La posición de su grupo OH a la derecha o a la izquierda determinará la serie D o L,respectivamente. Los isómeros D y L del gliceraldehído son imágenes especulares entre sí y, por tanto, se dice que son isómeros quirales, enantiómeros o enantiomorfos.

Reactivo de fehling

El reactivo de Fehling, es una solución descubierta por el químico alemán Hermann von Fehling y que se utiliza como reactivo para la determinación de azúcares reductores. El licor de Fehling consiste en dossoluciones acuosas:
Sulfato cúprico cristalizado, 35 g; agua destilada, hasta 1.000 ml.
Sal de Seignette (tartrato mixto de potasio y sodio), 173 g; solución de hidróxido de sodio al 40%, 3 g; agua, hasta 500 ml.
Ambas se guardan separadas hasta el momento de su uso para evitar la precipitación del hidróxido de cobre (II). El ensayo con el licor de Fehling se fundamenta en el poder reductor delgrupo carbonilo de un aldehído. Éste se oxida a un ácido carboxílico y reduce la sal de cobre (II) en medioalcalino a óxido de cobre(I), que forma un precipitado de color rojo. Un aspecto importante de esta reacción es que la forma aldehído puede detectarse fácilmente aunque exista en muy pequeña cantidad. Si un azúcar reduce el licor de Fehling a óxido de cobre (I) rojo, se dice que es un azúcarreductor. Esta reacción se produce en medio alcalino fuerte, por lo que algunos compuestos no reductores como la fructosa (que contiene un grupo cetona) puede enolizarse a la forma aldehído dando lugar a un falso positivo.

Reactivo de tollens

El reactivo de Tollens es un complejo acuoso de diamina-plata, presentado usualmente bajo la forma de nitrato. Recibe ese nombre en reconocimiento...