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Practica 9: Pruebas De Caracterización De Ácidos Carboxílicos Y Derivados

FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES EXACTAS Y DE LA EDUCACIÓN
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
ÁREA QUÍMICA GENERAL
PRUEBAS DE CARACTERIZACION DE ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS

Guía No: 09
Páginas: 1 a 7

1. INTRODUCCIÓN
Los ácidos carboxílicos son moléculas que se caracterizan por la presencia del grupo funcionalcarboxilo (-COOH ó –CO2H), pueden reconocerse por su acidez ya que son ácidos más fuertes
que el agua y que el ácido carbónico. Los ácidos carboxílicos inferiores (hasta de 4 carbonos) son
completamente solubles en agua porque al igual que los alcoholes pueden asociarse con ella a
través de puentes de hidrógeno. Naturalmente las soluciones acuosas de los sólidos carboxílicos
inferiores presentanpropiedades ácidas (pH < 7.0) reconociéndose fácilmente con papel tornasol o
por su reacción con bicarbonato de sodio desprendiendo burbujas de CO2.

RCOOH

+

H2 O

RCOOH

+ HCO3-

RCOO- H3O+
RCOO- + H2O +

CO2

Figura 1. Ecuación de la reacciones de acidez de los ácidos carboxílicos.
Los ácidos carboxílicos de 5 o más carbonos se hacen cada vez más insolubles en agua, aunque
sison solubles en soluciones acuosas de NaOH y NaHCO3, debido a que en la reacción de
neutralización ácido-base se forman carboxilatos (sales de los ácidos carboxílicos), especies
iónicas solubles en agua. Por lo tanto al agregar un poco de ácido carboxílico superior a una
solución acuosa de NaHCO3 se observará que el ácido se disuelve y se desprenden burbujas de
CO2.
Existen varias funcionesque se consideran derivados de ácidos (ordenados de mayor a menor de
acuerdo a su reactividad): haluros de acilo˃anhídridos de ácido˃ésteres˃amidas˃carboxilatos.
Una de las reacciones características de los derivados de ácido es su hidrólisis, la cual
corresponde a una reacción típica de sustitución nucleofílica sobre grupo acilo.
Los haluros de ácido se hidrolizan con mucha facilidad, así loscloruros de ácilo alifáticos
reaccionan con el agua, casi explosivamente a temperatura ambiente; en tanto que los cloruros de
ácido aromáticos lo hacen más moderadamente; en la reacción de hidrólisis se produce un ácido
carboxílico y ácido clorhídrico. También se pueden reconocer por la presencia de ion cloruro al
formarse un precipitado de cloruro de plata al tratar la solución con AgNO3.
Losanhídridos también se hidrolizan fácilmente aunque con un poco más despacio que los haluros
de acilo respectivos, así, para hidrolizar completamente el anhídrido acético hay que calentarlo
durante un tiempo con un exceso de agua; durante la reacción se produce ácido carboxílico el cual,
de nuevo, puede reconocerse por sus propiedades ácidas.
Los ésteres en general son líquidos o sólidos, conpuntos de fusión bajos y con olores agradables
(Normalmente a frutas y a flores). En general para hidrolizar un éster es necesario refluirlo durante
un buen tiempo con un exceso de agua acidulada o con un exceso de solución acuosa alcalina. La
presencia de un éster puede llevarse a cabo mediante la reacción del éster con hidroxilamina para
formar inicialmente el ácido hidroxámico el cualposteriormente al reaccionar con cloruro férrico
origina un complejo de hierro de color violeta o púrpura característico
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Practica 9: Pruebas De Caracterización De Ácidos Carboxílicos Y Derivados

Las grasa o aceites vegetales o animales, son ésteres de ácidos carboxílicos (llamados glicéridos)
de cadena larga (entre 6 y18 carbonos) y un solo alcohol, el glicerol (Glicerina). La hidrólisis básica
de un éster, evita el equilibrio de la esterificación de Fisher. El término saponificación (Del latín
SAPONIS), significa literalmente fabricación de jabón. Desde el punto de vista químico, el jabón es
una sal que se obtiene de la hidrólisis de grasas o de aceites con una solución básica
(Generalmente hidróxido de...