Isomeria

Isomería
La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con igual fórmula química, es decir, iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros. Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero diferentefórmula estructural y, por tanto, diferentes propiedades. Por ejemplo, el alcohol etílico o etanol y el éter di metílico son isómeros cuya fórmula molecular es C2H6O.

Clasificación de los isómeros en Química orgánica.
Aunque este fenómeno es muy frecuente en Química orgánica, no es exclusiva de ésta pues también la presentan algunos compuestos inorgánicos, como los compuestos de los metales detransición.
Contenido * 1 Isomería en Química Orgánica * 1.1 Isomería plana o estructural * 1.1.1 Isomería de cadena u ordenación * 1.1.2 Isomería de posición * 1.1.3 Isomería de función * 1.1.4 Tautomería * 1.2 Isomería espacial o estereoisomería * 1.2.1 Isomería conformacional * 1.2.2 Isomería configuracional * 2 Isomería en QuímicaInorgánica * 3 Referencias * 4 Enlaces externos |
Isomería en Química Orgánica
Hay dos tipos básicos de isomería: plana y espacial.
Isomería plana o estructural
Artículo principal: Isomería estructural
En la isomería plana o estructural las diferencias se ponen de manifiesto al representar el compuesto en el plano.
Isomería de cadena u ordenación
Butano
n-butano | Metilpropano
iso-butanoó ter-butano |
| |
Varía la disposición de los átomos de C en la cadena o esqueleto carbonado, es decir la estructura de éste, que puede ser lineal o tener distintas ramificaciones.
Así, el C4H10 corresponde tanto al butano como al metilpropano (isobutano ó ter-butano):
Para la fórmula C5H12, tenemos tres posibles isómeros de cadena: pentano, metilbutano (isopentano) y dimetilpropano(neopentano). El número de isómeros de cadena crece rápidamente al aumentar el número de átomos de carbono.
Isomería de posición
CH3-CH2-CH2-CH2OH | CH3-CH2-CHOH-CH3 |
Butan-1-ol, 1-butanol o n-butanol | Butan-2-ol, 2-butanol o sec-butanol |
La presentan aquellos compuestos que poseen el mismo esqueleto carbonado pero en los que el grupo funcional o el sustituyente ocupa diferente posición.
El C4H10Opuede corresponder a dos sustancias isómeras que se diferencian en la posición del grupo OH:
Isomería de función
CH3-CH2-CH0 | CH3-CO-CH3 |
Propanal (función aldehído) | Propanona (función cetona) |
Varía el grupo funcional, conservando el esqueleto carbonado.
El C3H6O puede corresponder a:
Esta isomería la presentan ciertos grupos de compuestos relacionados como: los alcoholes y éteres, losacidos y ésteres, y también los aldehídos y cetonas.

Tautomería

Tautomería ceto-enólica.
Es un tipo especial de isomería en la que existe transposición de un átomo entre las dos estructuras, generalmente hidrógeno,existiendo además un fácil equilibrio entre ambas formas tautómeras2 Un ejemplo de la misma es la tautomería ceto-enólica en la que existe equilibrio entre un compuesto con grupo OH unidoa uno de los átomos de carbono de un doble enlace C=C, y un compuesto con el grupo carbonilo intermedio, C=O típico de las cetonas, con transposición de un átomo de hidrógeno.
Isomería espacial o estereoisomería
Artículo principal: Estereoisómero
Presentan estereoisomería aquellos compuestos que tienen fórmulas moleculares idénticas y sus átomos presentan la misma distribución (la misma forma dela cadena; los mismos grupos funcionales y sustituyentes; situados en la misma posición), pero su disposición en el espacio es distinta.
Los isómeros tienen igual forma en el plano. Es necesario representarlos en el espacio para visualizar las diferencias. Puede ser de dos tipos: isomería conformacional e isomería configuracional, según que los isómeros se puedan convertir uno en otro por...