La aspirina

Síntesis de la Aspirina

Resumen: Se llevó a cabo la síntesis de aspirina (ácido acetilsalicílico) mediante la disolución de 10g de ácido salicílico, 15g (13.8mL) de anhídrido acético y 5 gotas de ácido sulfúrico como agente catalizador de la reacción, luego de mezclar los reactivos se procedió a calentar y agitar la disolución mediante un sistema de reflujo durante aproximadamente unahora, posteriormente se procedió a enfriar la mezcla para provocar la formación de cristales, y finalmente lavar y filtrar el producto (aspirina). Se obtuvo un valor teórico de 11.05g y su valor experimental fue 8.9g con un porcentaje de rendimiento de 80,54 %.
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Introducción

El ácido acetilsalicílico (C9H8O4), también conocido con el nombre de Aspirina, es un fármaco de la familia delos salicilatos, usado frecuentemente como antiinflamatorio, analgésico, para el alivio del dolor leve y moderado, antipirético para reducir la fiebre y antiagregante plaquetario indicado para personas con alto riesgo de coagulación sanguínea. La aspirina se presenta en cristales blancos o en forma de polvo cristalino blanco, ligeramente soluble en agua. Su nombre IUPAC es: ácido 2-metoxibenzoico. (2)
El ácido acetilsalicílico se sintetiza a partir de ácido salicílico y anhídrido acético en presencia de ácido, según la reacción indicada. Una vez sintetizado el ácido acetilsalicílico es necesario cristalizarlo para eliminar las impurezas que contiene. Este proceso debe realizarse una o más veces hasta lograr el producto puro. (3)
La reacción química de la síntesis de la aspirina selleva acabo mediante catálisis ácida, ya que se inicia mediante la protonación del anhídrido acético, esta síntesis se considera una esterificación. El ácido salicílico es tratado con anhídrido acético, lo que causa que el grupo alcohol del salicilato se torne en un grupo acetilo, este proceso produce aspirina y ácido acético, el cual se considera un subproducto de la reacción. Como catalizador casisiempre se usan pequeñas cantidades de ácido sulfúrico para romper el puente de hidrogeno intramolecular del acido salicílico. (4 y 6)
Sección experimental
Se realizo la práctica de síntesis de aspirina, descrita en el material de Química Orgánica II recopilado por el profesor Adam Amey.
Resultados
Cuadro I: Datos del Ácido salicílico
|Densidad |Masa Molecular|Moles |
|1.44g / cm3 |138,12 g/ mol |0,072 moles |

10g x 1 mol de ácido=0.07 moles
138g

Cuadro II: Datos del Anhídrido acético
|Densidad |Masa Molecular |Moles |
|1,08g/ cm3 |102,1g/mol |0.146 moles|

15g x 1 mol de Anhídrido=: 0.14moles
102g

Cuadro III: Datos del Ácido acetilsalicílico
|Masa Molecular |Masa Teórica |Masa Experimental |
|180.16 g |11,05 g |8,9 g |

Cuadro IV: Resultados de la Síntesis de Aspirina
|% de Rendimiento= 8,9g M Experimental*100 |80,54% |
|11,05 g M Teórica | |

Discusión
En esta práctica de laboratorio se realizó la síntesis de aspirina para lo cual se utilizó un balón de 100ml, al cual se le agregó 10g de acido salicílico, 13,8 ml de anhídrido acético y una pequeña cantidad (5gotas) de ácido sulfúrico como catalizador de lareacción, ya que este actúa como donador de protones, este medio ácido es necesario para aumentar el nivel de ataque del agente acetilante (anhídrido acético). Para aumentar la interacción de los reactivos dicha mezcla se puso a calentar por un promedio de una hora, con una constante agitación, utilizando un sistema de reflujo con el fin de graduar la temperatura y evitar la descomposición de...