La Hidrolisis

La hidrólisis de amidas y ésteres ocurre cuando un nucleófilo, como el agua o el ion hidroxilo, ataca el carbono del grupo carbonilo del éster o la amida. En una base acuosa, los iones hidroxilo sonmejores nucleófilos que las moléculas polares como el agua. En un ácido, el grupo carbonilo se protona, facilitando el ataque nucleofílico. Dado que una amida resulta de la condensación de una amina yun ácido carboxílico, la hidrólisis del amida genera dicha amina y dicho ácido. Para los ésteres, resultado de la condensación de un ácido carboxílico y un alcohol, se obtiene igual el ácido y elalcohol:
Uno de los ejemplos más antiguos de hidrólisis es la saponificación, en la que la hidrólisis básica de un triglicérido (una molécula con grupos éster) genera glicerol (un alcohol) y ácidosgrasos (carboxílicos). Estos ácidos reaccionan a su vez con la base de la disolución generando sales orgánicas conocidas como jabones.

Las reacciones de hidrólisis se producen cuando los compuestosorgánicos reaccionan con el agua. Se caracterizan por la división de una molécula de agua en un grupo de hidrógeno e hidróxido con uno o ambos de estos apegándose a un producto orgánico de partida. Lahidrólisis, por lo general, requiere el uso de un catalizador ácido o base y se utiliza en la síntesis de muchos compuestos útiles. El término "hidrólisis" significa literalmente dividir con agua; elproceso inverso, cuando el agua se forma en una reacción, se llama condensación.


El mecanismo de hidrólisis
La hidrólisis derivada del ácido carboxílico es un tipo de reacción llamada sustituciónde acilo. Un grupo acilo incluye un enlace doble de carbono-oxígeno, en el que hay un diferencial de carga pequeña pero crucial. Las reacciones se producen en el acilo porque los reactivos son atraídosal átomo de carbono ligeramente positivo eléctricamente o al átomo de oxígeno electronegativo ligeramente. El mecanismo de reacción general para la sustitución de acilo es: R-C(=O)-X + E-Y ->...