Lab 5

Laboratorio Nº5
“Acetilación de aminas. Síntesis de Acetanilida.”

La acetanilida es un derivado de la anilina. Es una sustancia incolora, estable en el aire, es soluble en agua caliente, alcohol, éter, cloroformo, acetona, glicerol y benceno. Fue inducida en la medicina en 1886 como antifebrina por Cahn y Hepp, pero la acetanilida era demasiado tóxica, por lo que comenzaron a utilizarderivados menos tóxicos como la fenacetina y como el acetaminofeno.

Las aminas son compuestos orgánicos derivados del amoniaco (NH3), y son producto de la sustitución de los hidrógenos que componen al amoniaco por grupos alquilo. Estas se clasifican de acuerdo al número de sustituyentes unidos al nitrógeno en aminas primarias, aminas secundarias y terciarias.
Las aminas son compuestos incoloros quese oxidan con facilidad, por lo que se encuentren como compuestos coloreados. Las aminas aromáticas son muy tóxicas se absorben a través de la piel.

La acetilación de una amina es una reacción acido base, donde un grupo amino es utilizado como nucleofilo el cual ataca sobre el carbonilo. La reacción puede ocurrir en presencia de cloruros de ácidos, con anhídridos de ácidos y con ácidos.
Lasaminas primarias reaccionan con cloruros de ácidos dando como resultado anidas monosubstituidas y las aminas secundarias reaccionan con cloruros de ácidos dando como resultado amidas disubstituidas, ya que en ambos casos tienen átomos de hidrogeno. Pero las aminas terciarias al no tener por lo menos un átomo de hidrogeno, estas no producen amidas.

[pic] Figura 1: Reacción de obtención deacetanilida.

Objetivos

- Sintetizar acetanilida, a partir de la acetilación de aminas.
- Separar y purificar sustancias orgánicas mediante la técnica de cristalización.
- Verificar la pureza de la acetanilida, determinando el punto de fusión.

Reactivos

Anilina
-Fórmula Molecular: C6H5NH2
-Peso Molecular: 93.12 g/mol
-Pto de ebullición: 363-367 °F
-Pto de fusión: 21.0 °F-Densidad: 1.022 g/cm3 a 20°C

Ácido acético glacial
-Fórmula Molecular: CH3COOH
-Peso Molecular: 60.05 g/mol
-Pto de ebullición: 118.30 °C
-Pto de fusión: 16 °C
-Densidad: 1.05 g/mL

Anhídrido Acético
-Fórmula Molecular: C4H6O3
-Peso Molecular: 102.09 g/mol
-Pto de ebullición: 139.60 °C
-Pto de fusión: -73.00 °C
-Densidad: 1.08 g/mL

Agua
-Fórmula Molecular: H2O
-Peso Molecular:18,0 g/mol
-Pto de ebullición: 100ºC
-Punto de fusión: 0ºC
-Densidad: 1.00 g/mL

Desarrollo Experimental

Se adicionaron 9 mL de anilina, 15 mL de ácido acético glacial y 15 mL de anhídrido acético en un balón de 100 mL. Luego de agregar dos piedras de ebullición, se conecta el balón al equipo refrigerante (figura 1) y se calienta a reflujo hasta ebullición durante 10 minutos. Una vezterminado el tiempo de espera, se sacó el balón del equipo y utilizando la pinza se llevó a la llave de agua fría para su enfriado.
[pic]
Figura 2. Equipo de refrigerante por reflujo.

De manera paralela, se preparó dentro de un vaso de precipitado de 200 mL; 50 mL de agua destilada y hielo suficiente para cubrir el volumen de la misma. El contenido del balón (ya frío para entonces) fue depositadoen la mezcla agua-hielo, para su posterior agitación con una varilla de vidrio hasta que no existiese hielo. El contenido del vaso se filtró al vacío (figura 2) procurando lavar los cristales con agua destilada fría. Luego del filtrado, se llevaron los cristales a un matraz de Erlenmeyer de 500 mL, se agregaron 200 mL de agua y una barra magnética, para llevar el matraz a una placa calefactora aebullición (tapando la entrada del matraz con un vidrio de reloj). Porciones de agua destilada fueron adicionadas para lograr la disolución del sólido.

[pic]
Figura 2. Esquema de filtración al vacío

Se llevó el matraz a una cubeta con hielo y se espero la formación de cristales para su posterior filtrado al vacío (no fue necesaria la adición de carbón activado, de ser así se debe agregar un...