Laboratorio

Universidad Andrés Bello
Facultad de Ciencias de la Salud
Departamento de Química
Laboratorio de Química Orgánica 121

Objetivos

❖ El objetivo principal es realizar a través de una síntesis de ciclohexanona la oxidación de un alcohol secundario.

❖ Realizar de forma correcta todo el procedimiento teniendo en cuenta la importancia de mantener en todo momento la temperaturacontrolada.

❖ Obtener como producto una cetona.

Introducción

En química se denomina alcohol  a aquellos hidrocarburos saturados, o alcanos que contienen un grupohidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado de forma covalente.

Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en función del número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo decarbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo. Los alcoholes son líquidos incoloros de baja masa molecular y de olor característico, solubles en el agua en proporción variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente (p.e. el pentaerititrol funde a 260 °C). También disminuye lasolubilidad en agua al aumentar el tamaño de la molécula, aunque esto depende de otros factores como la forma de la cadena alquílica. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxílicos y con anillos aromáticos) tienen una densidad mayor que la del agua. Sus puntos de fusión y ebullición suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes. Losalcoholes pueden comportarse como ácidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, que no es más que el efecto que ejerce la molécula de –OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes.

Es importante mencionar además que los alcoholes sirven frecuentemente como versátiles intermediarios en la síntesis orgánica. En el caso de la obtención de compuestos carbonílicos, los alcoholes sufren unareacción de oxidación. El compuesto carbonílico que resulta de la oxidación depende del número de hidrógenos unidos al carbono hidroxílico y a las condiciones de oxidación, dependiendo del tipo de alcohol que se utilice, como por ejemplo en el caso de un alcohol primario al oxidarse con Clorocromato de piridinio formará un aldehído, en el caso de un alcohol secundario al oxidarse con Dicromatode sodio formará una cetona, y los alcoholes terciarios no se oxidan, sino que en medio ácido se deshidratan generando alquenos.

Existen diferentes tipos de mecanismos para explicar la oxidación de alcoholes, en el caso de un alcohol secundario se puede explicar a través de la síntesis de Ciclohexanona que se caracteriza por ser una molécula cíclica compuesta de seis átomos de carbono y conun grupo funcional cetona. Pertenece por tanto al grupo de las cetonas cíclicas. Es un líquido incoloro, cuyo olor recuerda al de la acetona. La ciclohexanona es soluble en agua y miscible con los solventes orgánicos más comunes.
En el práctico a desarrollar se realizará una síntesis de ciclohexanona utilizando en la oxidación dicromato de sodio teniendo como objetivo la formación de cetona.Materiales, equipos y reactivos.

Materiales:

1- 2 Matraz de Erlenmeyer de 125 ml
2- Matraz de fondo redondo de 250 ml
3- Baño de hielo
4- Varilla de vidrio
5- Papel filtro
6- Embudo de vidrio
7- Embudo de decantación
8- Termómetro
9- Papel ph.
10- Probeta
11-Balón de 100 ml
12-Pescadito
13-Piedras de ebullición
14-Vasoprecipitado 100 ml
15-Gafas
16-Guantes

Equipos:

1- Pesa analítica
2- Aparato de destilación
3- Plancha calefactor
4- Rotavapor

Reactivos

|Compuesto |PM (g/mol) |Densidad (g/mL) |Solubilidad en agua |Pto. Ebullición |Pto de Fusión |toxicidad |
| | | |(g/100mL)...