Los alcanos

CAPITULO 3

Los alcanos

3 .1

Estructura y Nomenclatura

Existe un gran número de hidrocarburos con la fórmula C„ H2„+2 . Estos compuestos se llaman alcanos o parafinas, siendo el metano, CH 4 (sección 2 .5), el más sencillo de todos . Al aumentar n, obtenemos las fórmulas de una familia de compuestos (una serie homóloga) . Los cuatro primeros miembros de esta familia son los siguientes:
H H H H H H H H H H

1
H-C-H

1 1

1 1

1 1

1 1

1 1

1 1

1 1

H-C-C-H H H Etano

H-C-C-C-H H H H Propano

H-C-C-C-C-H

1
H Metano

1 1

1 1

H H H H Butano

Los compuestos indicados son gaseosos y los dos últimos se usan ampliamente como combustibles . Los homólogos superiores siguientes (pentano, hexano, heptano, octano, nonano, etc .) son líquidos (tabla 3.1) .
La nomenclatura de las moléculas orgánicas más senNOMENCLATURA COMúN . cillas no es completamente sistemática, debido a que los compuestos se conocieron y nombraron mucho antes de que se comprendieran sus estructuras . Por ejemplo, el nombre butano se derivó de un compuesto relacionado (ácido butírico), que se aisló de la mantequilla rancia . Los homólogos superiores tienen nombres mássistemáticos basados en numerales griegos . Todos estos hidrocarburos y otras muchas clases de compuestos que serán tratados en los próximos capítulos, se conocen también como hidrocarburos alifáticos (del griego aleiphar, que significa grasa) .

Los homólogos lineales con 18 o más átomos de carbono son sólidos céreos de bajo punto de fusión, cuyas mezclas se conocen comercialmente con el nom37 -

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Los alcanos

bre de cera de parafina, un material empleado ampliamente en otro tiempo para cierre de frascos de mermelada, pero que quizás hoy es más conocido como moderador para reactores atómicos .

Tabla 3 .1 No . de carbonos 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 20 30

Hidrocarburos normales No . total de isómeros posibles p .eb . oC 1 1 1 2 3 5 9 18 35 75 -162 -89 -42 0 36 69 98126 151 174 196 216 334 446

Fórmula
CH 4 C,H, C, H,

Nombres

p.f. °C -183 -172 -187 -138 -130 -95 -91 -57 -54 -30 -26 -10 +36 +66

C^0 C S H 12 C6 H 14 C 7 H 16 C 8 H 18 C9 H 20
C10H2 , C 11 H 24 C12H26

C 20 H42 C 3 0H62

Metano Etano, Propano Butano Pentano Hexano Heptano Octano Nonano Decano Undecano Dodecano Eicosano Tricontano

366319 4,11 x 109

Los enlaces en todos losalcanos son fundamentalmente los mismos que en el metano . Los átomos se unen mediante enlaces de pares de electrones pertenecientes a orbitales híbridos sp 3 del carbono y a orbitales Is del hidrógeno . Cada átomo de carbono tiene sus sustituyentes (átomos o grupos) situados en posición tetraédrica . Con frecuencia es difícil hacer visible la estructura tridimensional de una molécula . Es muy útiltener «modelos moleculares» para ayudarnos a comprender las estructuras . Existen tres tipos principales de modelos : modelos de «bolas y varillas», que son los más sencillos, modelos «estructurales», que resultan útiles para visualizar los esquemas de las estructuras, y modelos «compactos», que tienden a dar una idea de los tamaños físicos de los distintos átomos (ver figura 3 .1) . Cada tipo demodelo es una aproximación mecánica de la molécula . Aunque ninguno es completamente exacto, cada uno tiene su utilidad en relación con las propiedades moleculares que se examinan . El estudiante debe familiarizarse con cada tipo de modelo . En este texto emplearemos imágenes de cada tipo, eligiendo el que más se adapte al caso en discusión . En principio no existe límite para el número de átomosde carbono que pueden enlazarse en una cadena de hidrocarburo y se conocen hidrocarburos con



EsIrucim - ! v nomenclatura

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Figura 3 .1

Representaciones del etano .

más de 100 carbonos . Una de las razones para la existencia de tantos compuestos orgánicos es que no existe realmente límite para el tamaño de la molécula que pueda formarse . Sin embargo, la razón principal de la...