Alcanos
NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS DE CADENA RAMIFICADA
Un alcano de cadena recta y uno de cadena ramificada pueden tener la misma fórmula molecular. Este hecho ilustra un principio básico de química orgánica: el orden y la distribución de los átomos en una molécula orgánica determinan su identidad.
Para darles nombre, se considera que los alcanos de cadenaramificada tienen cadena recta de átomos de carbono con otros átomos de carbono o grupos de átomos de carbono que se desprenden de la cadena recta. La cadena continua de átomos de carbono más larga se llama cadena principal.
Las ramificaciones secundarias se llaman grupos sustituyentes, por que parecen sustituir un átomo de hidrógeno en la cadena recta.
Cada ramificación sustituyente en un alcano quese une a una cadena principal se nombra como derivado del alcano de cadena recta que tiene el mismo número de átomos de carbono que el sustituyente. La terminación -ano- se remplaza por la terminación -il.
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[editar]Propiedades físicas
Punto de ebullición
Los alcanos experimentan fuerzas intermoleculares de van der Waals y al presentarsemayores fuerzas de este tipo aumenta el punto de ebullición, además los alcanos se caracterizan por tener enlaces simples.5
Hay dos agentes determinantes de la magnitud de las fuerzas de van der Waals:
* el número de electrones que rodean a la molécula, que se incrementa con la masa molecular del alcano
* el área superficial de la molécula
Bajo condiciones estándar, los alcanos desde elCH4 hasta el C4H10 son gases; desde el C5H12 hasta C17H36 son líquidos; y los posteriores a C18H38 son sólidos. Como el punto de ebullición de los alcanos está determinado principalmente por el peso, no debería sorprender que los puntos de ebullición tengan una relación casi lineal con la masa molecular de la molécula. Como regla rápida, el punto de ebullición se incrementa entre 20 y 30 °C por cadaátomo de carbono agregado a la cadena; esta regla se aplica a otras series homólogas.5
Un alcano de cadena lineal tendrá un mayor punto de ebullición que un alcano de cadena ramificada, debido a la mayor área de la superficie de contacto, con lo que hay mayores fuerzas de van der Waals, entre moléculas adyacentes. Por ejemplo, compárese elisobutano y el n-butano, que hierven a -12 y 0 °C, y el2,2-dimetilbutano y 2,3-dimetilbutano que hierven a 50 y 58 °C, respectivamente.5En el último caso, dos moléculas de 2,3-dimetilbutano pueden "encajar" mutuamente mejor que las moléculas de 2,2-dimetilbutano entre sí, con lo que hay mayores fuerzas de van der Waals.
Por otra parte, los cicloalcanos tienden a tener mayores puntos de ebullición que sus contrapartes lineales, debido a las conformacionesfijas de las moléculas, que proporcionan planos para el contacto intermolecular.[cita requerida]
Punto de fusión
El punto de fusión de los alcanos sigue una tendencia similar al punto de ebullición por la misma razón que se explicó anteriormente. Esto es, (si todas las demás características se mantienen iguales), a molécula más grande corresponde mayor punto de fusión. Hay una diferenciasignificativa entre los puntos de fusión y los puntos de ebullición: los sólidos tienen una estructura más rígida y fija que los líquidos. Esta estructura rígida requiere energía para poder romperse durante la fusión. Entonces, las estructuras sólidas mejor construidas requerirán mayor energía para la fusión. Para los alcanos, esto puede verse en el gráfico anterior. Los alcanos de longitud impar tienenpuntos de fusión ligeramente menores que los esperados, comparados con los alcanos de longitud par. Esto es debido a que los alcanos de longitud par se empacan bien en la fase sólida, formando una estructura bien organizada, que requiere mayor energía para romperse. Los alcanos de longitud impar se empacan con menor eficiencia, con lo que el empaquetamiento más desordenado requiere menos...
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