luminol

Luminol
Luminol es un derivado del ácido ftálico. Se trata de un sólido verdoso poco soluble. Su mayor importancia reside en la reacción de quimioluminiscencia que da con peróxidos en presencia de complejos de hierro como catalizadores.



Datos fisicoquímicos
Fórmula:C8H7N3O2
Masa molecular: 177,7 g/mol
Punto de fusión: 317 °C
Nº CAS: 521-31-3
Síntesis
El luminol es accesible en dosetapas a partir del ácido 3-nitro-ftálico e hidracina. El grupo nitro del producto de esta reacción, es reducida después a grupo amino mediante el ditionito de sodio, preparado a partir de bisulfito sódico.
Reacciones
El luminol se utiliza en química forense para detectar trazas de sangre ya que ésta cataliza la oxidación con peróxido de hidrógeno bajo emisión de luz.
El mismo efectocatalizador lo tienen también diversos otros complejos de hierro como los hexacianoferratos [Fe(CN)6]3- y [Fe(CN)6]4-. Con éstos se utiliza el luminol en la fabricación de luces frías químicas.
En las reacciones de bioluminiscencia, como se observa en las luciérnagas y diversos organismos marinos, el papel del luminol lo juegan las luciferinas.
Las disoluciones de luminol son sensibles a la luz y a loscationes metálicos, son estables en períodos de 8-12 horas, y son térmicamente inestables.
Es capaz de detectar cerca de 1 µL de sangre en 1 L de disolución.


Quimioluminiscencia: el luminol
Publicado en 4 marzo, 2013 by Ismael
La obtención de luz a partir de una reacción química (exotérmica, es decir, que desprende energía) es lo que denominamos quimioluminiscencia, y se produce cuando loselectrones de las capas más externas del átomo saltan a las más internas.

Luminol
El luminol (C8H7N3O2) es un compuesto químico polvoriento que es capaz de producir quimioluminiscencia cuando reacciona con algunos agentes oxidantes (habitualmente con peróxidos, que son compuestos cuyos enlaces son oxígeno-oxígeno y exhiben una valencia de -1 en dicho elemento), iluminando con un tono azul queresplandece de una forma digna de ver (lástima que el brillo solo tarde unos 30 segundos).
El producto de la quimioluminiscencia del vídeo inferior resulta de reaccionar dos disoluciones, A y B. La disolución A está compuesta por luminol e hidróxido de sodio o sosa cáustica (NaOH); la disolución B está compuesta por ferricianuro potásico (K3[Fe(CN)6]) y peróxido de hidrógeno o agua oxigenada(H2O2). El luminol y el H2O2 reaccionan y liberan energía fotónica formando la quimioluminiscencia con un color azulado y brillante, mientras que el ferricianuro potásico y el NaOH han actuado como catalizador en la reacción.

Grupo hemo, donde podemos ver un átomo de Fe en el centro
Esta reacción es muy utilizada en la Ciencia Forense para investigar las zonas de un crimen. Una disoluciónde H2O2 y de luminol se coloca en la zona donde se sospecha que hay sangre y, si la hay, dicha disolución contactará con el hierro que se encuentra en el grupo hemo de la hemoglobina y actuará como catalizador a la reacción, lo cual la “zona sangrienta” se iluminará de un color resplandor azul durante unos 30 segundos.

Siempre me ha parecido un experimento bastante curioso e interesante que además sepuede hacer en casa. Pero ¡cuidado!, que los reactivos contienen toxicidad: por ejemplo, el peróxido de hidrógeno reacciona peligrosamente con algunas sustancias y libera gases irritantes que producen daños en los ojos, quemaduras en la piel, trastornos pulmonares al inhalarlos y/o quemaduras en las mucosas de algunos órganos del aparato digestivo al ingerirlos.
El fenómeno de laquimioluminiscencia también está presente en algunos seres vivos, como las luciérnagas, pero en este caso pasa a llamarse bioluminiscencia, ya que el proceso es natural.
UNIVERSIDAD AUTONOMA DE QUERETARO
FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA
Nombre del alumno:
Arturo Reséndiz Cruz - Francisco Lozano Monter
Nombre del maestro:
M. en C. Isidro Reséndiz Lopez
Clave:
RECA - LOMF...