sintesis luminol


SÍNTESI DE 5-AMINO-2,3-DIHIDRO-1,4-FTALAZINDIONA ·LUMINOL.
Objectius
1. Síntesi de 5-Amino-2,3-dihidro-1,4-ftalazindiona o més comunment anomenat luminol a partir d´àcid 3-nitroftàlic.
2. Confirmació de l´estructura del producte final per la observació de la seva capacitat de quimioluminiscència quan es fa reaccionar amb diferents reactius.

Fonament teòric

El luminol) és un compostquímic que emet quimioluminescència, amb una brillantor blava, quan entra en contacte amb un agent oxidant. És un sòlid cristal·lí blanc, lleugerament groguenc, soluble en la majoria de dissolvents orgànics polars però insoluble en aigua.

El luminol és utilitzat pels investigadors forenses per tal de detectar traces de sang en l'escena del crim, ja que reacciona amb el ferro de l'hemoglobina.També s'utilitza en biologia cel·lular per a detectar coure, ferro i cianurs, a més de la detecció de proteïnes específiques .

Per l'anàlisi d'una àrea, es pot ruixar la zona de forma regular amb luminol, de forma que les traces d'oxidants donen lloc a una brillantor blava de la substància, que pot ser vista en la foscor. La brillantor dura uns 30 segons, però els seus efectes es poden percebreen una fotografia de llarga exposició. És important aplicar el luminol uniformement, per evitar una aparença esbiaixada, com ara zones en què sembla que hi hagi més sang perquè han rebut més esprai. La intensitat de la brillantor no indica la quantitat original de sang, només la distribució de les traces que hi queden.

El luminol pot ser sintetitzat per una fosforescència inversa de dos passos.Es parteix de l'àcid 3-nitroftàlic. Primer, la hidrazina s'escalfa amb l'àcid 3-nitroftàlic en un solvent d'alt punt d'ebullició, com el trietilenglicol. En aquestes condicions té lloc una reacció de condensació, amb pèrdua d'aigua, i es forma la 3-nitroftalhidrazida. La reducció del grup nitro a grup amino amb hidrosulfit de sodi produeix el luminol. El producte luminol s'obté després del'addició d'electrons de l'hidrosulfit, la protonació i la pèrdua d'aigua de l'intermediari hidroxilamina.


Figura 1. Síntesis de luminol.Reacció principal.






El luminol es va sintetitzar per primer cop a Alemanya el 1902, però no es va anomenar luminol fins a finals dels anys 1920.


Observacions prèvies

Aquesta pràctica té una durada de dos dies , en el primer dia es sintetitzaràluminol, i en el segon dia es comprobarà la seva capacitat de quimioluminiscencia a partir de reactius determinats.



Reactius productes i les seves constants físiques

Síntesis 5-Amino-2,3-dihidro-1,4-ftalazindiona,luminol.
Reactius/productes
mmol
P.M
d(g/ml)
Riquesa
g
mL
m.p(°C)
b.p(°C)
Àcid 3-nitroftàlic
5
211,13
-
-
1,055
-
210
-
Hidrazina hidratada20
50,06
1,030
-
-
0,97
−51.7
120.1
Trietilenglicol
37,4
150,17
1,124
-
-
5
−7
126
H2O
277,6
18,01
1,000
-
-
5
0
100
NaOH 10%
18,9
40
1,515
10
-
5
681
145
Metabisulfit de sodi
15,8
190,11
1,480
-
3
-
150
-
Àcid acètic glacial
107,9
60,05
3,24
-
-
2
16.2
97.4
LUMINOL(R.teòric)
5,1
177,16
-
-
0,9
-
>300
-
Reaccions complementàries deQuimioluminiscència amb luminol
Reactius/productes
mmol
P.M
d
Riquesa
g
mL m.p b.p
KOH
178,25
56,10
2,04
-
10
-
406
1327
DMSO
352
78,13
1,100
-
-
25
18,4
189
luminol
0,8
177,16
-
-
0,15
-
>300
-
luminol
0,8
177,16
-
-
0,15
-
>300
-
Ferricianur de potassi 3%86,1
329,24
1,89
3
-
15
300
-
Aigua oxigenada 3%
498,40
34,01
1,13
3
-
15
-33
108
NaOH 10%
18,9
40
1,515
10
-
5
681
145
H2O
6385,3
18,01
1,000
-
-
115
0
100

Preparació dissolucions

NaOH 10% .: preparació dissolució 500 ml de NaOH 10%.

A 375 ml d´aigua destil.lada adicionar en porcions 50g de NaOH en...