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de llevar a cabo la siguiente prueba en una mues
tra de su producto aunque no esté seca.

9. Para determinar si queda algún remanente de ácido s
alicílico en su producto, lleve a cabo el
procedimiento siguiente. Obtenga tres tubos de ensayo pequeños. Añada 0.5 mL de agua a cada tubo.
10. Disuelva una pequeña cantidad de ácido salicílico e
n el primer tubito. Añada una cantidad similarde s
u
producto al segundo tubo. El tercer tubo, que conti
ene solo solvente, será el control.
11. Añada una gota de solución cloruro férrico al 1% a
cada uno de los tres tubos y observe el color luego
de
agitar. La formación de un complejo hierro-fenol co
n Fe(III) produce un color que varía desde rojo a
violeta, dependiendo del tipo particular de fenol p
re
Técnicas a serutilizadas

Cristalización
Filtración al vacío
Punto de fusión
Esterificación


● Discusión

La aspirina (ácido acetilsalicílico) puede ser pre
parada por la reacción entre ácido salicílico y anh
ídrido
acético de acuerdo a la siguiente reacción:

Á
CIDO SALICÍLICO
A
NHÍDRIDO ACÉTICO
Á
CIDO ACETILSALÍCILICO
Á
CIDO ACÉTICO

En esta reacción reversible elgrupo hidroxilo
(


OH) en el anillo de benceno en ácido salicílico rea
cciona
con anhídrido acético para formar el grupo funcion
al tipo
ester
. Por esto, la formación del ácido
acetilsalicílico recibe el nombre de una reacción
de
esterificación
. Esta reacción requiere la presencia de
un catalizador ácido que usualmente se indica con
el símbolo H+ sobre la flecha de lareacción. En nuestro
caso usaremos ácido sulfúrico (H2SO4).
3
Cuando la reacción se completa, algo del ácido sali
cílico y del anhidro estarán presentes junto a el á
cido
acetilsalicílico. La técnica a ser utilizada para p
urificar el ácido acetilsalicílico de las otras sus
tancias se conoce
como
cristalización
. El principio básico es bastante simple. Al final
de la reacción,la mezcla se calentará de tal
modo que todos los componentes estén en solución. M
ientras se permite que la solución se enfríe, la so
lubilidad
del ácido acetilsalicílico disminuirá, y gradualmen
te irá saliendo de la solución o cristalizando. Deb
ido a que las
otras sustancias o son liquidas a temperatura de sa
lón o están presentes en cantidades mucho más peque
ñas,
los cristalesformados consistirán principalmente d
e ácido acetilsalicílico. Por tanto, se habrá logra
do una
separación del ácido acetilsalicílico de las otras
sustancias. El proceso de purificación es facilitad
o por la adición
de agua luego que los cristales se han formado. El
agua disminuye la solubilidad del ácido acetilsalic
ílico y
disuelve algo de las impurezas.

Para purificar elproducto aún más, se puede llevar a cabo un proceso de recristalización. En este cas
o, para
evitar la descomposición del ácido acetilsalicílico
, se puede usar acetato de etilo en vez de agua com
o el solvente
de la recristalización.

La impureza más común en el producto luego de la pu
rificación es el ácido salicílico mismo, que puede
surgir de
una reacción incompleta de los reactivoso por
hidrólisis
(reacción con agua) del producto durante las etapa
s de
aislamiento. La reacción de hidrólisis del ácido ac
etilsalicílico produce ácido salicílico. El ácido s
alicílico y otros
compuestos que contienen un grupo hidroxilo enlazad
o al anillo de benceno reciben el nombre de
fenoles
. Los
fenoles forman un complejo altamente coloreado con
cloruro férrico (el iónFe
3+
). La aspirina no es un fenol,
porque no posee un grupo


OH directamente enlazado al anillo. Debido a que la aspirina no producirá la
reacción coloreada con cloruro férrico, la presenci
a de ácido salicílico en el producto final puede se
r detectada
fácilmente. La pureza del producto también puede se
r determinada mediante la toma del punto de fusión
de la
muestra...