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Páginas: 3 (617 palabras)
Publicado: 23 de octubre de 2014
1
QUÍMICA
ORGÁNICA
CAPÍTULO II: HIDROCARBUROS
Presidencia Ejecutiva
22/09/2014
2
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
FYAD - Derechos reservados
septiembre de 2014
3
ESTRUCTURASPROPUESTAS PARA EL BENCENO
DEWAR
FYAD - Derechos reservados
LADEMBERG
THIELE
BAEYER Y
AMSTRONG
septiembre de 2014
4
ESTRUCTURA DEL BENCENO
Benceno
FYAD - Derechosreservados
septiembre de 2014
5
CARÁCTER AROMATICO
La
molécula debe ser cíclica y plana
Tener alta
Cumplir
energía de resonancia
la regla de Hückel
El sistema cíclico debe sercapaz de existir prácticamente sin tensión en
un plano y cuanto más grande sea la cantidad de energía de resonancia
mayor será la estabilidad del compuesto.
FYAD - Derechos reservados
septiembrede 2014
6
CARÁCTER AROMATICO
HIDROGENACIÓN
+ H2
+ 28,6 kcal
H
H
+ 3 H2
FYAD - Derechos reservados
3x 28,6 kcalmol = +
85,8 kcal
septiembre de 2014
7
Teórico:
+ 3H2
+ 85,8 kcal/mol
Experimental :
+ 3 H2
+ 49,8 kcal/mol
Diferencia:
FYAD - Derechos reservados
+ 36 kcal/mol
septiembre de 2014
8
CARÁCTER AROMATICO
HIDROGENACIÓN
36kcal
Energía
FYAD - Derechos reservados
septiembre de 2014
9
REGLA DE
HÜCKEL
El benceno tiene 6 electrones p, por lo tanto existe un
número entero (1) que satisface la relación 4n+2electrones p : 4(1)+ 2 = 6e p
Empleando la regla de Hückel podemos descartar, en
principio, si el compuesto tiene la posibilidad de tener
carácter aromático.
FYAD - Derechos reservadosseptiembre de 2014
10
Naftaleno
n = 2,
10 e p
Antraceno
n = 3,
14 e p
Fenantreno
n = 3,
FYAD - Derechos reservados
14 e p
septiembre de 2014
11
CARCINOGENICIDADDEL BENZOPIRENO
Enzimas
oxidativas
OH
OH
O
Producto de BENZOPIRENO
oxidación del
BENZOPIRENO
FYAD - Derechos reservados
septiembre de 2014
12
Carcinogenicidad del benzopireno...
QUÍMICA
ORGÁNICA
CAPÍTULO II: HIDROCARBUROS
Presidencia Ejecutiva
22/09/2014
2
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
FYAD - Derechos reservados
septiembre de 2014
3
ESTRUCTURASPROPUESTAS PARA EL BENCENO
DEWAR
FYAD - Derechos reservados
LADEMBERG
THIELE
BAEYER Y
AMSTRONG
septiembre de 2014
4
ESTRUCTURA DEL BENCENO
Benceno
FYAD - Derechosreservados
septiembre de 2014
5
CARÁCTER AROMATICO
La
molécula debe ser cíclica y plana
Tener alta
Cumplir
energía de resonancia
la regla de Hückel
El sistema cíclico debe sercapaz de existir prácticamente sin tensión en
un plano y cuanto más grande sea la cantidad de energía de resonancia
mayor será la estabilidad del compuesto.
FYAD - Derechos reservados
septiembrede 2014
6
CARÁCTER AROMATICO
HIDROGENACIÓN
+ H2
+ 28,6 kcal
H
H
+ 3 H2
FYAD - Derechos reservados
3x 28,6 kcalmol = +
85,8 kcal
septiembre de 2014
7
Teórico:
+ 3H2
+ 85,8 kcal/mol
Experimental :
+ 3 H2
+ 49,8 kcal/mol
Diferencia:
FYAD - Derechos reservados
+ 36 kcal/mol
septiembre de 2014
8
CARÁCTER AROMATICO
HIDROGENACIÓN
36kcal
Energía
FYAD - Derechos reservados
septiembre de 2014
9
REGLA DE
HÜCKEL
El benceno tiene 6 electrones p, por lo tanto existe un
número entero (1) que satisface la relación 4n+2electrones p : 4(1)+ 2 = 6e p
Empleando la regla de Hückel podemos descartar, en
principio, si el compuesto tiene la posibilidad de tener
carácter aromático.
FYAD - Derechos reservadosseptiembre de 2014
10
Naftaleno
n = 2,
10 e p
Antraceno
n = 3,
14 e p
Fenantreno
n = 3,
FYAD - Derechos reservados
14 e p
septiembre de 2014
11
CARCINOGENICIDADDEL BENZOPIRENO
Enzimas
oxidativas
OH
OH
O
Producto de BENZOPIRENO
oxidación del
BENZOPIRENO
FYAD - Derechos reservados
septiembre de 2014
12
Carcinogenicidad del benzopireno...
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