Nomenclatura
PROGRAMA DE QUIMICA
QUÍMICA ORGÁNICA I
TALLER N°2 NOMENCLATURA
A CONTINUACIÓN SE RELACIONA UN TALLER CORRESPONDIENTE AL CAPITULO
DE NOMENCLATURA DE GRUPOS FUNCIONALES E ISOMERIA.
1. La epinefrina:
OH
OH
+
C
NH2
HO
CH2
CH3
H
a) ¿Cuántos centros de quiralidad posee?
b) ¿Cuántos grupos funcionales tiene y cual gana enprioridad?
c) ¿Cómo está unido el átomo con la menor prioridad al centro quiral?, ¿Qué se
debe hacer para determinar la configuración?
d) ¿ Cual es la configuración absoluta de la epinefrina?
2. Para las siguientes estructuras:
1.
H
CH2CH3
CH3
COOH
2.
OH
H
OH
3.
H3C
Br
CH3
CH2CH3
CH3
a. ¿Cuál es la imagen especular de acuerdo con la proyección deFischer para el
compuesto 1?
b. ¿ cuales son los grupos funcionales de las estructuras anteriores y sus
nombres según la IUPAC?
c. ¿El compuesto 1.¿cuántos enantiómeros tiene? Dibújelos y dele sus nombres.
3. Para la siguiente lista:
H3C
H3C
a.
CH3
b.
CH3
Cl
c.
H3C
OH
H3C
H3C
H2C
e.
f.
Br
CH3
CH3
H2N
1
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TALLER N°2 NOMENCLATURA
a. ¿Cuáles tienen centros estereogenicos?
b. ¿Cuáles son los nombres de la IUPAC para ellos?
4. A continuación se ve un modelo de acetaminofén, analgésico que se vende en las
farmacias como Tylenol y otras marcas comerciales. Identifique el grupo grupos
funcionales y de el nombre IUPAC
H
N
CH3
O
HO
5.Nombre las siguientes moléculas, según la IUPAC:
H3C
CH3
A.
CH3
H3C
H3C
CH3
B.
CH3
CH3
H3C
CH2
CH3
CH3
O
H3C
CH3
C.
CH3
H3C
H3C
CH3
D.
CH3
H3C
CH3
CH3
CH3
O
O
H3C
CH3
E.
H3C
H3C
CH3
F.
NH2
CH3
CH3
OH
CH3
O
H3C
CH3
CH3
2
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TALLER N°2 NOMENCLATURA
6. ¿Cuál es la nomenclatura para los siguientes compuestos orgánicos?
CH3
B
A
H3C
CH3 O
NH2
O
H3C
CH3
H3C
CH3
CH3
7. Para el compuesto:
Cl
Br
Br
Cl
a. ¿Cuáles son sus grupos funcionales?
b. ¿Cuál es su nombre IUPAC?
8. ¿si un centro quiral esta unido a 4 grupos diferentes, cuantos estereocentros tiene
latetraciclina?
H3C
+
CH3
N
H3C
H
OH
CH3
OH
NH2
OH
O
OH
O
O
a. ¿Cuántos grupos funcionales tiene la tetraciclina, nómbrelos y cual tiene la
prioridad según las reglas IUPAC?
9. En el compuesto
Br
H3C
*
CH3
a. ¿Cuál es su configuración R/S?
b. ¿Cuál es su nombre IUPAC?
3
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10. En la naturaleza existen muchas sustancias quirales, donde solo un enantiomero
es activo, algunas veces existen ambos. La alanina:
H
COOH
H2N
CH3
a. ¿Cuál es su configuración R/S?
b. ¿Cuál es su nombre IUPAC?
11. La carvona 2-metil-5-(1-metil-etenil)-2-ciclohexanona, según su nombre IUPAC
¿cuál es su grupo funcional predominante?
CH3
OH3C
CH2
a. ¿Qué otros grupos funcionales posee?
b. ¿Qué configuración absoluta (R/S) posee?
12. Dibuje la molécula (2R)-cloropentano:
a. ¿Cuál es el grupo funcional predominante?
13. En el compuesto:
H
1
OH
CH3
2
3
H3C
Cl
a. ¿Cuál es el grupo funcional que lleva la prioridad en el nombre del
compuesto?
b. ¿Nombre los grupos sustituyentes?
4
FACULTAD DECIENCIAS BASICAS Y TECNOLOGICAS
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14. El mevacor se usa clínicamente para bajar los niveles de colesterol
HO
O
O
O
H3C
O
CH3
CH3
H3C
a. ¿Cuál es el grupo funcional que lleva la prioridad, al nombrarlo según la
IUPAC?
15. Para la siguiente compuesto:
a. ¿Cuáles son los grupos funcionales existentes?
b....
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