Nomenclatura

FACULTAD DE CIENCIAS BASICAS Y TECNOLOGICAS
PROGRAMA DE QUIMICA
QUÍMICA ORGÁNICA I
TALLER N°2 NOMENCLATURA

A CONTINUACIÓN SE RELACIONA UN TALLER CORRESPONDIENTE AL CAPITULO
DE NOMENCLATURA DE GRUPOS FUNCIONALES E ISOMERIA.
1. La epinefrina:
OH
OH

+

C

NH2

HO

CH2

CH3

H

a) ¿Cuántos centros de quiralidad posee?
b) ¿Cuántos grupos funcionales tiene y cual gana enprioridad?
c) ¿Cómo está unido el átomo con la menor prioridad al centro quiral?, ¿Qué se
debe hacer para determinar la configuración?
d) ¿ Cual es la configuración absoluta de la epinefrina?
2. Para las siguientes estructuras:

1.

H

CH2CH3

CH3

COOH

2.

OH

H

OH

3.

H3C

Br

CH3

CH2CH3

CH3

a. ¿Cuál es la imagen especular de acuerdo con la proyección deFischer para el
compuesto 1?
b. ¿ cuales son los grupos funcionales de las estructuras anteriores y sus
nombres según la IUPAC?
c. ¿El compuesto 1.¿cuántos enantiómeros tiene? Dibújelos y dele sus nombres.
3. Para la siguiente lista:
H3C

H3C

a.

CH3

b.

CH3

Cl

c.

H3C
OH

H3C

H3C

H2C

e.

f.
Br

CH3

CH3
H2N

1

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a. ¿Cuáles tienen centros estereogenicos?
b. ¿Cuáles son los nombres de la IUPAC para ellos?
4. A continuación se ve un modelo de acetaminofén, analgésico que se vende en las
farmacias como Tylenol y otras marcas comerciales. Identifique el grupo grupos
funcionales y de el nombre IUPAC
H
N

CH3

O
HO

5.Nombre las siguientes moléculas, según la IUPAC:
H3C
CH3

A.

CH3

H3C

H3C
CH3

B.

CH3

CH3

H3C

CH2
CH3

CH3

O
H3C
CH3

C.

CH3

H3C

H3C
CH3

D.
CH3

H3C

CH3
CH3

CH3

O

O
H3C
CH3

E.
H3C

H3C
CH3

F.

NH2

CH3
CH3

OH

CH3
O

H3C

CH3
CH3

2

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6. ¿Cuál es la nomenclatura para los siguientes compuestos orgánicos?
CH3

B

A

H3C

CH3 O

NH2

O
H3C

CH3
H3C

CH3

CH3

7. Para el compuesto:
Cl

Br

Br

Cl

a. ¿Cuáles son sus grupos funcionales?
b. ¿Cuál es su nombre IUPAC?
8. ¿si un centro quiral esta unido a 4 grupos diferentes, cuantos estereocentros tiene
latetraciclina?
H3C

+

CH3

N
H3C

H

OH

CH3
OH

NH2

OH

O

OH

O

O

a. ¿Cuántos grupos funcionales tiene la tetraciclina, nómbrelos y cual tiene la
prioridad según las reglas IUPAC?
9. En el compuesto
Br
H3C

*

CH3

a. ¿Cuál es su configuración R/S?
b. ¿Cuál es su nombre IUPAC?
3

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10. En la naturaleza existen muchas sustancias quirales, donde solo un enantiomero
es activo, algunas veces existen ambos. La alanina:
H

COOH

H2N
CH3

a. ¿Cuál es su configuración R/S?
b. ¿Cuál es su nombre IUPAC?
11. La carvona 2-metil-5-(1-metil-etenil)-2-ciclohexanona, según su nombre IUPAC
¿cuál es su grupo funcional predominante?
CH3
OH3C

CH2

a. ¿Qué otros grupos funcionales posee?
b. ¿Qué configuración absoluta (R/S) posee?
12. Dibuje la molécula (2R)-cloropentano:
a. ¿Cuál es el grupo funcional predominante?
13. En el compuesto:
H
1

OH

CH3

2
3

H3C

Cl

a. ¿Cuál es el grupo funcional que lleva la prioridad en el nombre del
compuesto?
b. ¿Nombre los grupos sustituyentes?

4

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14. El mevacor se usa clínicamente para bajar los niveles de colesterol
HO

O

O
O

H3C

O
CH3

CH3

H3C

a. ¿Cuál es el grupo funcional que lleva la prioridad, al nombrarlo según la
IUPAC?
15. Para la siguiente compuesto:

a. ¿Cuáles son los grupos funcionales existentes?
b....