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3.1. Glucósidos cianogénicos
El cianuro en cantidad de trazas, esta ampliamente distribuido en las plantas, en donde se
encuentra principalmente en forma de glucósido, ya que al parecer más que metabolito secundario
como en un principio se creía, son productos intermediarios en la biosíntesis de algunos
aminoácidos. Sin embargo, hay algunas plantas que pueden acumular una alta concentraciónde
este tipo de compuestos; en la almendra amarga (Prunus amigdalus) se encuentra un alto
contenido de amigdalina, que fue el primer glucósido cianogénico descubierto y aislándose en
1830 (Conn, 1969; Eyjolfsson, 1970).
La biosíntesis de los glucósidos cianogénicos ha sido ampliamente estudiada,
observándose que derivan de aminoácidos, los precursores de los glucósidos de importancia enalimentos son los siguientes: L-tirosina precursor de durrina; L-fenilalanina de prunasina; L-valina
de linamarina y L-isoleucina precursor de lotaustralina. En la Figura 3.1.1 se muestra la ruta de
biosíntesis de los glucósidos cianogéncios, de la cual un compuesto clave es la formación de la
correspondiente aldoxima, ya que dependiendo de la fisiología de la planta, a partir de este
metabolito sepuede derivar hacia la formación de un diferente glucósido (Eyjolfsson, 1970; Li et
al, 1992)
PLANTA PROTEINA GRASA FIBRA CENIZAS CHO
ALGARROBO
Acacia
COLORIN
Erythrina
COCUITE
Gliricidia
29.11
28.22
41.72
4.1
8
18.79
22.83
18.40
16.24
6.7
2
4.85
3.8
2
4.0
0
43.49
32.27
24.73
FRIJOL BOTIL 1.9
Phaseolus
23.37 6.72 4.0
6
63.88
GUAPINOLE
Hymenaea
GUAJE
LeucaenaHUIZACHE
Acacia
PALO FIERRO
Pithecollobium
PAROTA
Enterolobium
TABACHIN
Delonix
10.64
37.84
25.15
28.58
21.29
17.87
8.5
9
0.9
63.3
0
5.39
10.93
12.92
18.28
15.97
16.12
27.03
1.8
1
5.5
33.8
0
4.0
6
3.6
5
3.8
4
68.02
42.71
49.42
46.00
57.20
50.00
SOYA
Glycine 36.49 20.00 4.9
6
5.0
0
33.55
2.2
7
1.7
1
CHUPABAYA
Mucuna
24.52 3.0
2
1.7
4
3.29
67.42
Datos expresados en : g macronutrimento/100 g de semilla seca
SOYA valores promedio de esta semilla para tomar como referencia
67
Figura 3.1.1
Ruta de biosíntesis de glucósidos cianogénicos
Acido -hidroxilamina Acido -oxiamino
RR1C-C
RR1CH-CH
NHOH
COOH
RR1CH-C
NOH
COOH
COOH
RR1CH-CH
NH2 NOH
RR1CH-C
H
RR1C
C N C N
RR1C
O-Azúcar
Aldoxima Nitrilo -Hidroxinitrilo
HRR1C
C N
OH
Glucósido
cianogénico
NOH
H
OH
RR1C-C
NOH
H
O-Azúcar
Acido -amino 
Debido a la naturaleza de los aminoácidos precursores, el aglucón puede ser de tipo
aromático, alifático, o cíclico. También puede haber variación en la naturaleza del carbohidrato; sin
embargo, de los 32 glucósidos reportados, la mayoría son monosacáridos siendo la D-glucosa el
azúcar más común. Lafigura 3.1.2 nos presenta algunos glucósidos cianogénicos monosacáridos
más comunes; así, como la presencia de diasterómeros ( Kuroki, 1985).
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FIGURA 3.1.2
Estructyura de algunos glucósidos cianogénicos monosacáridos
En la naturaleza se estima que hay más de 100 especies que contienen glucósidos
cianogénicos y no exclusivamente asociados a leguminosas. El material biológico al ser maceradoo dañado puede liberar cianuro por una acción enzimática, generalmente siendo la responsable la
ß-glucosidasa. El problema también se presenta en algunas plantas comestibles para humanos o
ganado (Cuadro 3.1.3) (Lindner, 1978).
CUADRO 3.1.3
Contenido de HCN en algunas plantas
VEGETAL HCN (mg/100g)
Frijol (Phaseolus lunatus) 14,4 - 167,0
Casos especiales 210,0 - 312,0
Sorgo (café) 250,0Yuca (Manihot utilissima) 113,0
Linaza 53,0
Judías (Phaseolus sp.) 2,0
Chícharo (Pisum sativum) 2,3
O
HOCH2
HO
OH
OH
O
H H
O
OH
OH
HO
HOCH2
O
H
OH
H
O
OH
OH
HO
HOCH2
O
CN
OH
H
O-GLUCOSA
CN
NC
OH
OH
CN
(S)-DURRINA (R)-TAXIFILINA
TRIGLOQUININA GINOCARDINA
O
HOCH2
HO
OH
OH
O
H
CH3
CH3
CN
H
CN
O
HOCH2
HO
OH
OH
O
H
LINAMARINA (R)-PRUNASINA
HOOC...