Obtencion de butiraldehido por oxidacion de b-butanol

ACTIVIDADES PREVIAS
1.- Métodos de obtención de aldehídos
a) Hidratación de alquinos.

En presencia de sulfato mercúrico y ácido sulfúrico diluido, como catalizadores, se adiciona una molécula de agua al triple enlace de un alquino, con lo que se forma primero un enol que, al ser inestable, se isomeriza por reagrupamiento en un compuesto carbonílico. Únicamente cuando se utilizaacetileno como producto de partida se obtiene acetaldehído, según la reacción:
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Este es el procedimiento industrial más utilizado en la actualidad para la fabricación de acetaldehído, que es la materia prima de un gran número de importantes industrias orgánicas. Cuando se utilizan acetilenos alquil sustituidos el producto final es una cetona.
b) Reacción de Friedel y Crafts.

Se emplea parala obtención de aldehídos y cetonas aromáticas. Consiste en hacer reaccionar un cloruro de ácido o un anhídrido con un compuesto aromático apropiado.
Para obtener una cetona se procederá así:
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c) Oxidación de alcoholes primarios.
Los alcoholes primarios pueden ser oxidados a aldehídos, sin embargo, este proceso presenta el inconveniente de que el aldehídos puede ser fácilmente oxidado aácido carboxílico, por lo cual se emplean oxidantes específicos como son el complejo formado por CrO3 con piridina y HCl (clorocromato de piridina) o una variante del mismo que es el Reactivo de Collins (CrO3 con piridina), utilizando normalmente el CH2Cl2 como disolvente.

También se puede emplear el K2Cr2O7 disuelto en acetona (Reactivo de Jones) pero hay que tener mucho cuidado con suutilización por el peligro de posterior oxidación a ácido carboxílico.
d) Ruptura oxidativa de alquenos.
La ruptura oxidativa (ozonólisis) de un alqueno con al menos un hidrógeno vinílico da lugar a la formación de un aldehído. Si el compuesto fuese cíclico se obtendría un compuesto con dos grupos aldehído.

e) Métodos de reducción.
Ciertos derivados de los ácidos carboxílicos pueden serreducidos a aldehídos empleando algunos reactivos específicos, como en los siguientes casos:

Un procedimiento análogo es el conocido como Reducción de Rosenmund, que consiste en la reducción de un cloruro de ácido.

2. Concepto de oxido-reducción en química orgánica y su mecanismo.
Oxidación: Aumento en el número o estado de oxidación
Reducción: Disminución en el número o estado de oxidación
[pic]|REDUCCIONES EN QUÍMICA ORGÁNICA |
|Habitualmente los reductores empleados son hidruros: hidruro de litio y aluminio (LAH) y boro hidruro de sodio |
|Reducción de ácidos, ésteres, cetonas y aldehídos hasta alcoholes:|
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|Los ácidos carboxílicos son los más difíciles de reducir hasta alcoholes. Los más fáciles los aldehídos |

El paso fundamental en la reducción de cualquiera de estas especies es la transferencia de un ión hidruroal grupo carbonilo
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Habitualmente los oxidantes empleados son:
Clorocromato de piridina (PCC) o dicromato de piridina (PDC)
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Permanganato de potasio o dicromato de potasio en ácido sulfúrico
El mecanismo de la oxidación por Cr(VI) es el siguiente:
1ª etapa – formación éster
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2ª etapa – oxidación
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3.- Propiedades y usos del butiraldehido.
|. Propiedadesfísico-químicas |
|[pic] |Aspecto y color: Líquido incoloro. |
| |Olor: Acre. |...