Obtencion De Quinonas Por Oxidacion De Fenoles

OBTENCIÓN DE QUINONAS POR OXIDACIÓN DE FENOLES

Resumen

En la práctica realizada se procedió a realizar una obtención de quinonas por la oxidación de alcoholes. Esto se realizo en un principio a partir de Hidroquinona, la cual a su vez de le adiciono una cantidad de Bromato de potasio como un oxidante fuerte. Para conseguir la oxidación deseada se utilizo un medio acido añadiendo tambiénacido sulfúrico y diluyendo la mezcla con un poco de agua. La mescla se calentó para iniciar la oxidación, favoreciendo la aparición de un sólido verdoso. El resultado que dio la oxidación no fue el esperado ya que el producto filtrado fue un precipitado verde brillante, que fue el intermediario de la reacción y no fue un precipitado amarillo. El peso del precipitado fue de 0.240gr. Por lo que elporcentaje de rendimiento fue de 44.41%. Otra razón por la cual se sabe que no fue el producto deseado es que su punto de fusión fue de 158




Materiales y métodos

Materiales
-Hidroquinona
-Bromato de Potasio
-Acido Sulfúrico
-Hielo
-Equipo de Cristalería
-Equipo de Filtrado por Succión
-Equipo de Toma de Punto de Fusión

Metodología

-Se mezclo en un vaso de precipitados 0.5gr. De Hidroquinona, 0.25 gr. De Bromato de potasio, 0.25 ml. De Acido sulfúrico y 10 ml. De agua.

-Se calentó la mescla hasta 60°C, agitando la mescla para favorecer la disolución de los sólidos.

-Se espero la formación de un sólido verdoso, el cual indico que había iniciado la oxidación.



-A pesar de que no se obtuvo un sólido amarillo, el cual hubiera sido indicativo que laoxidación se hubiera completado, se calentó hasta 80°C para disolver completamente la quinona y se procedió a en enfriar para recristalizar.

-Luego se filtro el precipitado por succión, lavando con agua helada para eliminar sales.

-Finalmente se peso el producto, se calculo su porcentaje de rendimiento y se determino su punto de fusión.





Resultados
Tabla No.1: Reactivos
SUSTANCIACANTIDAD OBSERVACIONES
Hidroquinona 0.500 g Coloración gris, olor característico, estado sólido
Bromato de potasio 0.256 g Coloración blanca, olor Fuerte característico, estado sólido
Ácido sulfúrico 0.35ml Coloración incolora, olor característico, estado liquido
Agua 10 ml Coloración incolora, inodoro, estado liquido
Fuente: Datos Experimentales



Tabla No. 2: Descripción del productoEstado Físico Sólido
Apariencia Polvo fino
Color Verde con partículas brillantes amarillas
Peso (Producto seco) 0.240 g
Punto de fusión reportado en la literatura 110℃ -113℃
*Fuente: Datos Experimentales
Tabla No. 3: Punto de Fusión.
T° Inicial T° Final Intervalo Pto. Fusión Observaciones
152 °C 158 °C 158-152= 6 158°C -cambio de color a café oscuro, cambio de estado uniforme.
*Fuente:Datos Experimentales
Porcentaje de rendimiento
0.500g hidroquinona* 1mol/110,11g*( 3 moles benzoquinona)/(3 moles hidroquinona)=〖4.540913632x10〗^(-3 ) moles de benzoquina
teoricos
0.24g bromato de potasio*1mol/119.01g* (1mol benzoquinona)/(1mol bromato de potasio)=〖2.016637257x10〗^(-3) moles de benzoquinona
obtenidos
% de rendimiento= (〖2.016637257x10〗^(-3) molesobtenidos)/(〖4.540913632x10〗^(-3 ) moles teoricos)*100=44.41038568%
Discusión de resultados
La obtención de quinonas por oxidación de fenoles se puede dar debido a que los fenoles se pueden oxidar a compuestos dicarbonilo insaturados con un mecanismo de oxidación diferente al de los alcoholes ya que se da por medio radicalar. El mecanismo de la oxidación de fenoles a quinonas puede explicarse mediante el ceder oaceptar dos electrones en pasos consecutivos.

La pérdida de un protón produce el fenolato correspondiente, con una densidad electrónica elevada. Si en el medio se encuentra un oxidante adecuado (KBrO3), el fenolato le cederá un electrón, formándose un radical. Este radical, que aún posee un grupo OH, es relativamente ácido y puede ceder otro protón al medio. Así se forma un intermedio de...