Obtenion de la aspirina

PRACTICA Nº 4a
SÍNTESIS DE LA ASPIRINA

Objetivos
-

Realizar un ejemplo de síntesis orgánica de
interés industrial.

-

La reacción de obtención de la aspirina como
ejemplo de reacciónde sustitución del grupo
acilo.

-

Caracterizar la pureza de un producto por
determinación del punto de fusión y test
químico de grupo funcional.

-

Comprobar su estructura mediante el usode
técnicas espectroscópicas (UV, IR y 1H-RMN).

INTRODUCCIÓN.
La aspirina (nombre comercial registrado por la casa Bayer para el ácido acetal
salicílico) es uno de los compuestos que presentanuna actividad fisiológica de gran
interés, de ahí su importancia como fármaco debido a su capacidad para el dolor
(analgésico), para reducir la temperatura corporal (antipirético), comoantiinflamatorio,
y más recientemente se ha comprobado su actividad como agente preservativo de
enfermedades cardiovasculares. De hecho se puede decir que la aspirina es el
medicamento de mayor consumo anivel mundial. También con efectos medicinales se
utilizan sus sales de litio o de calcio con la ventaja de que son solubles en agua (aspirina
efervescente).
Desde el punto de vista químico, al ácidoacetilsalicílico es un éster del ácido
acético donde la parte ácida proviene de este ácido mientras que la parte alcohólica lo
hace del ácido salicílico (ácido o-hidroxibenzoico), obteniéndose porreacción del
anhídrido acético con el grupo OH del ácido salicílico. La reacción que tiene lugar es:
O
C

O
O

OH
+ H3C

OH
ác. salicílico
(ác. o-hidroxibenzóico)

C

C

O
O

CCH3

H+
O

anhídrido acético

OH
C

CH3

O
ác. acetilsalicílico
(aspirina)

MATERIAL Y REACTIVOS.
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Equipo de filtración a vacío (kitasato + embudo buchner).

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2 Erlenmeyerde 250 ml.

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Probetas de 10 y 25 ml.

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Placa eléctrica.

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Pinzas metálicas.

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Tubo de ensayo.

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Papel de filtro.

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Ácido salicílico.

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Anhídrido acético....