Organica

Química Orgánica-2

1.- INTRODUCCIÓN
Cuando hablamos de Química Orgánica o, como suele nombrarse
más recientemente, Química del Carbono, nos referimos a la parte
de la química que se encarga del estudio de la estructura y propiedades de un sin fin de compuestos que tienen como principal característica común la existencia de carbono tetravalente.
El carbono, con 6 electrones, tiene unaconfiguración electrónica 1s2
2s2 2p4, de manera que tiene 4 electrones de valencia, de los que
sólo dos están desapareados:

2s2

Configuración electrónica
de la última capa del átomo
de carbono en estado
fundamental

2p2

Pero si consideramos la posibilidad de que uno de los electrones 2s
sea promocionado, consumiendo algo de energía, hasta el orbital
2p, la situación se transforma hasta conseguir cuatroelectrones desapareados.

2s2

Idem después de la promoción de un electrón
desde 2s hasta 2p.

2p2

Al poder formar ahora cuatro enlaces covalentes se alcanza una
situación más estable, desprendiéndose energía suficiente para
compensar el “gasto extra” realizado en la promoción. De esta forma explicaremos la tetravalencia, pero no el hecho demostrado de
que los cuatro enlaces del metano CH4 seanidénticos, ya que, si la
formación de enlaces se debe al solapamiento de orbitales atómicos,
se formarán tres enlaces iguales formando ángulos de 90º y un cuarto enlace, más corto sin orientación definida (debidos a los tres orbitales p y al orbital s respectivamente)
H

1s

H

1s

H
H

H

?

z
2s

C

1s

H

y

H

1s

H

x

Figura 3-1.
Un átomo de C: 1s2 2s2 2p2
promociona uno de los dos
electrones2s hasta el 2p, con
lo que tenemos 4 electrones
desapareados, pudiendo así
compartirlos con cuatro áto1
mos de H: 1s

90º

90º

C
2s

2p

Para poder explicar los hechos experimentales que demuestran la
igualdad de los 4 enlaces se puede recurrir al concepto de hibridación de orbitales, según el cual los distintos orbitales de un átomo
pueden recombinarse y dar lugar a orbitales que participan delas
propiedades de los originales en la misma proporción en que se encuentran combinados.
Física y Química-1º Bachillerato

Alfonso Cerezo

Química Orgánica-3

ORBITALES HÍBRIDOS sp3
Receta:
Tómense tres orbitales p bien limpios y un orbital s, colóquense en
una coctelera atómica, agítense bien, y ya tendremos cuatro orbitales idénticos sp3, mezcla de tres partes de p con una parte de s,dirigidos a los vértices de un tetraedro

sp3

C

Figura 3.2.
Orbitales híbridos sp3. A partir
de este momento consideraremos la estructura espacial
del carbono con cuatro orbitales híbridos sp3 dirigidos hacia
los vértices de un tetraedro.

Ya que hemos visto este tipo de hibridación para explicar la molécula de metano, veremos otros dos tipos de hibridación que nos servirán para explicar la formación delos enlaces dobles y triples entre
átomos de carbono:
ORBITALES HÍBRIDOS sp2
De igual manera podemos suponer que sólo se hibridan dos orbitales p con uno s, formándose tres orbitales híbridos sp2, dirigidos hacia los vértices de un triángulo equilátero.
orbital p

sp2
orbitales híbridos
sp2

Figura 3-1
Orbitales híbridos sp2. Tenemos tres orbitales híbridos sp2
dirigidos hacia los vértices de
untriángulo y un orbital p que
nos queda perpendicular al
plano del triángulo, con un
lóbulo por encima y otro por
debajo de dicho plano.

ORBITALES HÍBRIDOS SP
De igual manera podemos suponer que sólo se hibrida un orbital p
con uno s, formándose dos orbitales híbridos sp, dispuestos linealmente.

orbital p

sp
orbitales híbridos
sp

Física y Química-1º Bachillerato

Figura 3-4
Orbitales híbridossp. Tenemos dos orbitales híbridos sp
dispuestos linealmente y dos
orbitales p perpendiculares a
la línea.
OJO: En los orbitales híbridos,
cada lóbulo es un orbital,
mientras que cada uno los p
está formado por dos lóbulos.

Alfonso Cerezo

Química Orgánica-4

2.- ALCANOS
Son compuestos formados exclusivamente por C e H en los que el
carbono forma cuatro enlaces sencillos idénticos, dirigidos a...