PRACTICA 8 Alejaaa


UNIDADES TECNOLÓGICAS DE SANTANDER
PRE INFORME DE LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA

IDENTIFICACIÓN
NOMBRE DE LA PRÁCTICA:
REACCIONES DE OXIDACIÓN DE ALCOHOLES, y REACCIÓNCON METALES
FECHA:
05/05/2014
INTEGRANTES
NOMBRE: YURLEY ANDREA GARCIA GARCIA

CÓDIGO: 93092528918
NOMBRE: JHENIFER ALEJANDRA ALVARADO CARREÑO
CÓDIGO:
1098764011
PROGRAMA:
TECNOLOGIA AMBIENTALGRUPO:
DOCENTE:
ALBA VARGAS
RESULTADOS DE APRENDIZAJE

Analiza los alcoholes, fenoles y éteres , haciendo uso de las normas IUPAC la nomenclatura propuesta por y relacionando la estructura con sus propiedades físicas y su reactividad.
MARCO TEÓRICO
Cuando los alcoholes se ponen en presencia de oxidantes, como cromatos o permanganatos, que no desintegran la molécula, pueden reaccionar de diferentesformas. La oxidación de los alcoholes primarios, secundarios o terciarios podrá producir o no, aldehídos o cetonas, dependiendo de los hidrógenos presentes en el carbono unido al grupo hidroxilo del alcohol. Los alcoholes primarios cuentan con dos hidrógenos en el carbono del hidroxilo y los alcoholes secundarios conservan sólo uno, y los terciarios carecen de hidrógenos en el carbono hidroxilado.Todos estos carbonos hidroxilados se encuentran parcialmente oxidados por "perder" un electrón de enlace hacia el oxígeno electronegativo. Entonces, los alcoholes se oxidarán cuando el carbono hidroxílico pierda un segundo electrón o hidrógeno y forme un grupo carbonilo, según la reacción que se muestra abajo, donde R puede ser un metilo CH3, metileno CH2 o metilideno CH y Z puede ser unhidrógeno H, metilo CH3, metileno CH2 o metilideno CH.
La oxidación del alcohol se verifica por la reducción del agente oxidante metálico. Así, cuando el oxidante es el ion cromato de color naranja, se puede seguir el progreso de la oxidación de alcohol a carbonilo observando la reducción del cromo por el cambio a color verde del óxido de cromo, hasta el azul del ion crómico.
Oxidación de alcoholesprimarios a aldehídos



El trióxido de cromo con piridina en diclorometano permite aislar aldehídos con buen rendimiento a apartir de alcoholes primarios.
Se conoce como PCC (clorocromato de piridinio) al trióxido de cromo con piridina y ácido clorhídrico en diclorometano.  Este reactivo también convierte alcoholes primarios en aldehídos.



Oxidación de alcoholes primarios a ácidos carboxílicos
Eltrióxido de cromo en medio ácido acuoso (reactivo de Jones), el permanganato de potasio y  el dicromato de potasio oxidan lo alcoholes primarios a ácidos carboxílicos.



Oxidación de alcoholes secundarios a cetonas
Los oxidantes convierten los alcoholes secundarios en cetonas.  No es posible la sobreoxidación a ácido carboxílico.



El tipo de producto carbonílico obtenido, aldehído o cetona, seidentifica por su olor característico.

 

 

 

 
H2SO4
 


 
R-OH
 
+
 
Na2Cr2O7
 

 
R-C-Z

 
butanol
 

 
dicromato
 
ác. sulfúrico
 
carbonilo
Mbutanol (g/mol)
 
74.12
 
298.00
 
98.08
 
72.11
 

m (g)
 
*
 
7.0
 
~ 9.2
 
?
 
*
V (ml)
 
6.5
 
5
 
?
 

 

moles
 
~ 0.07
 
~ 0.02
 
~ 0.09
 
?
 

 (g/ml)
 
*
 
1.84
 
?
 
*
 

pureza (% V/V)
 
99
 
99.5
 
97
 
?
 

Teb std.(°C)
 
*
 
330
 
?
 
*
 Notas: (?) Se miden los valores obtenidos al final del experimento. Para separar y purificar el producto es necesario proceder a destilarlo.
(*) Se deben verificar los parámetros anteriores en las etiquetas de los frascos de los reactivos a utilizar y de los productos correspondientes.
Tabla 9.1. Temperatura de ebullición (Teb) estándar y densidad () para isómeros del butanol.
COMPUESTO
C'sTeb std.(°C)
 (g/ml)
2-metil-2-propanol
4
82
0.78
2-butanol
4
99
0.81
1-butanol
4
117
0.81
Tabla 9.2. Temperatura de ebullición (Teb) estándar y densidad () para el butanal y la butanona.
COMPUESTO
C's
Teb std.(°C)
 (g/ml)
butanal
4
75
0.82
2-butanona
4
80
0.81

MATERIALES Y/O REACTIVOS

MATERIALES
IMAGEN
REACTIVOS
(3)Tubos De Ensayo

Alcoholes Primario, Secundario Y Terciario (1-Butanol,...