Quimica Rara

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Péptido

Oligopéptido (tetrapéptido)
Los péptidos (del griego πεπτός, peptós, digerido) son un tipo de moléculas formadas por la unión de variosaminoácidos mediante enlaces peptídicos.
Los péptidos, al igual que las proteínas, están presentes en la naturaleza y son responsables por un gran número de funciones, muchas de las cuales todavía nose conocen.
La unión de un bajo número de aminoácidos da lugar a un péptido, y si el número es alto a una proteína, aunque los límites entre ambos no están definidos. Orientativamente:
* Oligopéptido: menos de 20 aminoácidos.
* Polipéptido: entre 20 y 50 aminoácidos.
* Proteína: más de 51 aminoácidos. Las proteínas con una sola cadena polipeptídica se denominanproteínas monoméricas,mientras que las compuestas de más de una cadena polipeptídica se conocen como proteínas multiméricas.
Los péptidos se diferencian de las proteínas en que son más pequeños (tienen menos de diez mil o doce mil Daltons de masa) y que las proteínas pueden estar formadas por la unión de varios polipéptidos y a veces grupos prostéticos. Un ejemplo de polipéptido es la insulina, compuesta por 51aminoácidos y conocida como una hormona de acuerdo a la función que tiene en elorganismo de los seres humanos.
El enlace peptídico es un enlace covalente entre el grupo amino (–NH2) de un aminoácido y el grupo carboxilo (–COOH) de otro aminoácido. Los péptidos y las proteínas están formados por la unión de aminoácidos mediante enlaces peptídicos. El enlace peptídico implica la pérdida de una molécula deagua y la formación de un enlace covalente CO-NH. Es, en realidad, un enlace amida sustituido. Podemos seguir añadiendo aminoácidos al péptido, pero siempre en el extremo COOH terminal.
Para nombrar un péptido se empieza por el aminoácido que porta el grupo –NH2 terminal, y se termina por el aminoácido que porta el grupo -COOH. En el sistema clásico cada aminoácido se representa por tres letras,y en el moderno, impuesto por la genética molecular, por una letra. Si el primer aminoácido de nuestro péptido fuera alanina y el segundo serina tendríamos el péptido alanil-serina, Ala-Ser, o AS.
Contenido  [ocultar]  * 1 Comportamiento ácido-base de los péptidos * 2 Reacciones químicas de los péptidos * 3 Reacciones del grupo amino * 4 Reacciones del grupo carboxilo * 5 Reacciones delos grupos R * 6 Véase también |
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[editar]Comportamiento ácido-base de los péptidos
Puesto que tienen un grupo amino terminal y un carboxilo terminal, y pueden tener grupos R ionizables, los péptidos tienen un comportamiento ácido-base similar al de los aminoácidos.
Los péptidos, al igual que aminoácidos y proteínas son biomoléculas con uncarácter anfótero que permiten la regulación homeostática de los organismos.
Es de destacar este comportamiento en las enzimas, péptidos que funcionan como catalizadores biológicos de las reacciones metabólicas, ya que tienen una capacidad de funcionamiento dentro de ciertos niveles de pH. En caso de superarse se produce una descompensación de cargas en la superficie de la enzima, que pierde suestructura y su función
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[editar]Reacciones químicas de los péptidos
Son las mismas las de los aminoácidos, es decir, las que den respectivamente sus grupos amino, carboxilo y R. Estas reacciones (sobre todo las del los grupos amino y carboxilo) se han empleado para secuenciar péptidos.
-------------------------------------------------[editar]Reacciones del grupo amino
En cuanto a las reacciones del grupo amino, es muy interesante la reacción con el reactivo de Sanger para secuenciar, ya que si tenemos el 2,4-dinitrofenil-péptido y lo hidrolizamos por hidrólisis ácida, se hidrolizarán todos los enlaces peptídicos y obtendremos el dinitrofenil del primer aminoácido de la secuencia, el –NH2 terminal, más el resto de los aminoácidos...