Quimica

Reacción de Sustitución:

Sustitución Nucleolífica (SN1):

Los impedimentos estéricos hacen que los sustratos terciarios sean prácticamente inertes frente al mecanismo SN2.  Sin embargo, seobserva que estos sustratos reaccionan a velocidad importante con agua, siguiendo una cinética de primer orden.
Esta observación experimental implica proponer un nuevo mecanismo, llamado SN1, quetranscurre con sustratos terciarios y malos nucleófilos, hechos imposibles de explicar mediante el mecanismo SN2.

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Esta reacción no es compatible con un mecanismo SN2, puesto que el sustrato esterciario, el nucleófilo malo y la velocidad sólo depende del sustrato.

Mecanismo:
La SN1 tiene un mecanismo por etapas.  En el primer paso se ioniza el sustrato por pérdida del grupo saliente, sinque el nucleófilo actúe, formándose un carbocatión.  En el segundo paso el nucleófilo ataca al carbocatión formado, obteniéndose el producto final.

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Etapa 1. Disociación del sustrato, paraformar el carbocatión.  Es el paso lento de la reacción.

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Etapa 2. Ataque del nucleófilo al carbocatión formado.

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Etapa 3.Desprotonación del agua para formar el alcohol

[pic]Sustitución Nucleolífica (SN2):

En las reacciones de sustitución nucleófila se cambia un grupo, llamado grupo saliente, por otro, llamado nucleófilo.

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[1] Sustrato - Especie quecontiene el grupo saliente
[2] Nucleófilo - Base de Lewis capaz de atacar a átomos con polaridad (o carga) positiva
[3] Producto de la reacción
[4] Grupo saliente -  Especie que abandona elsustrato, siendo sustituida por el nucleófilo
Las reacciones de sustitución nucleófila permiten obtener numerosos compuestos orgánicos a partir de haluros de alquino.  Veamos algunos ejemplos:

a) Lareacción de bromoetano con hidróxido de sodio produce etanol.

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b) La reacción del cloruro de isopropilo con cianuro de sodio produce un nitrilo

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c)  La reacción de yodometano con...