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Páginas: 33 (8132 palabras)
Publicado: 26 de noviembre de 2009
SÍNTESIS Y REACTIVIDAD DE ALCANOS, ALQUENOS Y ALQUINOS
Por. Wilbert Rivera Muñoz
Los alcanos menores, desde el metano hasta el n-pentano y el isopentano, pueden obtenerse en forma pura por destilación fraccionada del petróleo y del gas natural. Más allá de los pentanos, el número de isómeros de cada homólogo se hace tan grande y las diferencias en sus puntos de ebullición tan pequeños, queresulta imposible aislar compuestos individuales puros; estos alcanos deben ser sintetizados por alguno de los métodos que a continuación se exponen:
1. ALCANOS Y CICLOALCANOS
1.1. SÍNTESIS DE ALCANOS
a.- Hidrogenación de alquenos.
|Reacción general: |Ejemplo: ||[pic] |[pic] |
b.- Reducción de halogenuros de alquilo.
|(a) Hidrólisis de reactivos de Grignard. |Ejemplo: |
|[pic]|[pic] |
|(b) Reducción con metal y ácido. |Ejemplo: |
|[pic] |[pic]|
c.- Acoplamiento de halogenuros de alquilo con compuestos organometálicos.
Ejemplos:
[pic]
[pic]
La hidrogenación de alquenos es la más importante de las reacciones de obtención de alcanos. La única limitación del procedimiento es la asequibilidad del alqueno apropiado, la cual no es un problema muy serio, pues los alquenos se pueden preparar fácilmente de alcoholes, que a suvez pueden sintetizarse sin dificultad en gran variedad de tamaños y formas.
La reducción de un halogenuro de alquilo por medio de un reactivo de Grignard o directamente con metal y ácido, implica sólo el reemplazo de un átomo de halógeno por uno de hidrógeno; el esqueleto carbonado permanece intacto. Este método tiene más o menos la misma amplitud que el anterior, puesto que los halogenuros dealquilo, al igual que los alquenos, generalmente se preparan de alcoholes. El acoplamiento de los halogenuros de alquilo con compuestos organometálicos es el único de estos métodos que forma enlaces carbono-carbono, generando un esqueleto carbonado nuevo y de mayor tamaño.
1.2. SÍNTESIS DE CICLOALCANOS
Los cicloalcanos o compuestos alicíclicos normalmente se preparan en dos etapas: (a)conversión de algún compuesto o compuestos de cadena abierta en uno que contenga un anillo, proceso al que se denomina ciclación; (b) la conversión de un derivado cíclico como por ejemplo un alcohol, un haluro etc., inicialmente en un alqueno y posteriormente en el alcano correspondiente.
a) acoplamiento de dihaluros:
|[pic]|[pic] |
b) Hidrogenación catalítica de cicloalquenos o compuestos aromáticos
|[pic] |[pic] |
c) a partir de las reacciones pericíclicas
Reacciones electrocíclicas:
|[pic]|[pic] |
Reacciones de Diles-Alder
|[pic] |[pic] |
[pic]
d) La adición de carbenos a olefinas (La reacción de Simmons-...
Por. Wilbert Rivera Muñoz
Los alcanos menores, desde el metano hasta el n-pentano y el isopentano, pueden obtenerse en forma pura por destilación fraccionada del petróleo y del gas natural. Más allá de los pentanos, el número de isómeros de cada homólogo se hace tan grande y las diferencias en sus puntos de ebullición tan pequeños, queresulta imposible aislar compuestos individuales puros; estos alcanos deben ser sintetizados por alguno de los métodos que a continuación se exponen:
1. ALCANOS Y CICLOALCANOS
1.1. SÍNTESIS DE ALCANOS
a.- Hidrogenación de alquenos.
|Reacción general: |Ejemplo: ||[pic] |[pic] |
b.- Reducción de halogenuros de alquilo.
|(a) Hidrólisis de reactivos de Grignard. |Ejemplo: |
|[pic]|[pic] |
|(b) Reducción con metal y ácido. |Ejemplo: |
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c.- Acoplamiento de halogenuros de alquilo con compuestos organometálicos.
Ejemplos:
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La hidrogenación de alquenos es la más importante de las reacciones de obtención de alcanos. La única limitación del procedimiento es la asequibilidad del alqueno apropiado, la cual no es un problema muy serio, pues los alquenos se pueden preparar fácilmente de alcoholes, que a suvez pueden sintetizarse sin dificultad en gran variedad de tamaños y formas.
La reducción de un halogenuro de alquilo por medio de un reactivo de Grignard o directamente con metal y ácido, implica sólo el reemplazo de un átomo de halógeno por uno de hidrógeno; el esqueleto carbonado permanece intacto. Este método tiene más o menos la misma amplitud que el anterior, puesto que los halogenuros dealquilo, al igual que los alquenos, generalmente se preparan de alcoholes. El acoplamiento de los halogenuros de alquilo con compuestos organometálicos es el único de estos métodos que forma enlaces carbono-carbono, generando un esqueleto carbonado nuevo y de mayor tamaño.
1.2. SÍNTESIS DE CICLOALCANOS
Los cicloalcanos o compuestos alicíclicos normalmente se preparan en dos etapas: (a)conversión de algún compuesto o compuestos de cadena abierta en uno que contenga un anillo, proceso al que se denomina ciclación; (b) la conversión de un derivado cíclico como por ejemplo un alcohol, un haluro etc., inicialmente en un alqueno y posteriormente en el alcano correspondiente.
a) acoplamiento de dihaluros:
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b) Hidrogenación catalítica de cicloalquenos o compuestos aromáticos
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c) a partir de las reacciones pericíclicas
Reacciones electrocíclicas:
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Reacciones de Diles-Alder
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d) La adición de carbenos a olefinas (La reacción de Simmons-...
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