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PREPARACION DE UN HIDROCARBURO AROMATICO SINTESIS DE NITROBENCENO

Johan Borregales. Laboratorio de Química Orgánica II. Universidad Nacional Experimental de las Fuerzas Armadas. Núcleo Zulia. Maracaibo. Septiembre 2011.
Sección 05IPEM01

Introducción

Los químicos han considerado útil dividir todos los compuestos orgánicos en dos grandes grupos: compuestos aromáticos y compuestosalifáticos. Los significados originales de las palabras alifático (graso) y aromático (fragante) han dejado de tener sentido. Los compuestos aromáticos son el benceno y los compuestos de comportamiento químico similar. Las propiedades aromáticas son las que distinguen al benceno de los hidrocarburos alifáticos. La molécula bencénica es un anillo de un tipo muy especial. Hay ciertos compuestos,también anulares, que parecen diferir estructuralmente del benceno y sin embargo se comportan de manera similar. Resulta que estos compuestos se parecen estructuralmente al benceno, en su estructura electrónica básica, por lo que también son aromáticos.

Las reacciones características del benceno implican sustitución, en las que se conserva el sistema anular estabilizado por resonancia Por encima ypor debajo del plano del anillo bencénico tenemos una nube de electrones pi. En las siguiente practica conoceremos una reacción de sustitución electrofilica aromática y aplicaremos experimentalmente los conceptos teóricos de la sustitución en la nitración del benceno, conoceremos el proceso para obtener el nitrobenceno a partir de benceno por reacción con una mezcla sulfonitrica, conociendo así elmecanismo de nitración de benceno. El mecanismo de la nitración de los compuesto aromáticos ha sido muy estudiado, y aunque los procedimiento operatorios varían bastante unos de otros, sobre todo en el disolvente utilizado en el mecanismo la reacción inicia mediante un ataque electofilico sobre el anillo aromático; el reactivo electrofílico, que es el nitronío se forma por la acción del acidosulfoníco sobre el acido nítrico.

Debido a la resonancia, estos electrones pi se ven más involucrados en mantener núcleos de carbono unidos que los electrones pi de un enlace doble carbono_carbono. Aún así, y en comparación con los electrones sigma, estos electrones pi se hayan relativamente sueltos y están disponibles para un reactivo que busca electrones. No es sorprendente que, en susreacciones típicas, el anillo bencénico sirva de fuente electrónica, o sea, que actúe como base. Los compuestos con los que reacciona son electrónicamente deficientes, es decir, son reactivos electrofílicos o ácidos. Tal como las reacciones típicas de los alquenos son las de adición electrofílica, las del anillo bencénico son de sustitución electrofílica

Objetivos

Objetivo General:

-Conoceruna reacción de sustitución electrofilica aromática y aplicar experimentalmente los conceptos teóricos de la sustitución en la nitración del benceno.

Objetivos Específicos:

-Obtener nitrobenceno a partir de benceno por reacción con una mezcla sulfonica.
-Explicar las reacciones de nitración del benceno.

Fundamentos Teóricos

Las reacciones características del benceno implicansustitución, en las que se conserva el sistema anular estabilizado por resonancia. “Los hidrocarburos aromáticos se caracterizan por su tendencia a sustitución heterolítica. Además, estas mismas reacciones de sustitución son características de anillos aromáticos dondequiera que aparezcan, independientemente de los otros grupos funcionales que la molécula pudiera contener. Estos últimos afectan a lareactividad de los anillos aromáticos, y viceversa”(1). Estas reacciones no solamente son típicas del benceno mismo sino del anillo bencénico donde quiera que se encuentre, y, de hecho, de muchos anillos aromáticos bencenoides o no bencenoides. El benceno reacciona con la mezcla nitrico-sulfurico adicionando gruposnitro. (2)

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