Química Orgánica Iii

Química III
Tema II. Transformaciones químicas de las moléculas orgánicas.
Conferencia No. 7 Acidez y basicidad de compuestos orgánicos.


Problema. ¿Cómo se explican las propiedades ácidas y básicas del suelo a partir de la transformación de la materia orgánica?

Objetivo: Familiarizar al estudiante con las propiedades ácidas y básicas de moléculas orgánicas a partir del análisis desu estructura y de los procesos complejos que se producen en el suelo.

Sumario.

- Teorías de Bronsted- Lowry y Teoría de Lewis.
- Conceptos de acidez y basicidad (Ka, Kb, PKa, PKb)
- Acidez de los compuestos orgánico. Factores que influyen en la acidez.
-Basicidad de los compuestos orgánico. Factores que influyen en la basicidad.

Bibliografía.

Autor: Fessenden
Química OrgánicaI, Universidad de La Habana, Cuba.
Química Orgánica II, Universidad de La Habana, Cuba.
Química Orgánica III, Universidad de La Habana, Cuba.

Medios. Pizarra, tiza, retrotransparencia., pancartas

Métodos. Elaboración conjunta.













Introducción.

La madera y los árboles en general están constituidos de 95-99 % de sustancias orgánicas, en estos se pueden encontrarcompuestos:

▪ Carbonílicos
▪ Nitrogenados
▪ Terpénicos
▪ Fenólicos
▪ Acidos carboxílicos



▪ Lignina
▪ Celulosa
▪ Hemicelulosas




La composición química del Humus es sumamente heterogénea, con un infinito numero de compuestos orgánicos. Estos compuestos húmicos son altamente polimerizados. De estructura aromática compleja y variable, por loque no se conoce su composición química exacta. Por ello el estudio y la clasificación se basan en la solubilidad en diferentes solventes


















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Elementos fundamentales de los ácidos húmicos y fúlvicos


Grupos funcionales: -COOH; -PhOH; -ROH; -RCHO; -OH; -NH2; -OCH3;

Los ácidos húmicos son los que más favorecen algunaspropiedades del suelo:

o Proporcionan a este una buena granulación.
o Aumentan el contenido de agua retenida.
o Cuando son absorbidos directamente por las plantas intervienen en el metabolismo, especialmente en la respiración.
o A causa de su notable capacidad de intercambio catiónico influyen en alto grado en la fertilidad del suelo.


Debido a la fácil disociación de losácidos carboxílicos en agua, se forma el ion carboxilato (-COO-), y este ultimo puede retener catines en forma cambiable, como son los nutriente Ca2+, Mg2+, K+.


Para la comprensión de las propiedades ácidas de estos compuestos y su poder de intercambio catiónico, es importante detenernos en el análisis de las estructuras de sus grupos funcionales.

Ejemplo los ácidos carboxílicos.Desarrollo.

RCOOH

Disociación de los ácidos carboxílicos. Factores que influyen en la misma.

Enunciar las Teorías de Bronsted- Lowry y Teoría de Lewis.

Conceptos de acidez y basicidad (Ka, Kb, PKa, PKb)

En disolución acuosa, un ácido carboxílico, existe en equilibrio con el anión carboxilato y el catión hidronio.
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ácido carboxílico anión carboxilatoAl igual que para todos los equilibrios, los componentes que intervienen en los mismos, se relacionan por las constantes de equilibrio que en este caso se denomina constante de acidez Ka.

[pic]

La concentración del agua, se elimina de la expresión ya que la misma permanece prácticamente constante.

La constante de acidez, es la relación entre la concentración del ácido ionizado y noionizado, por ello, a mayor Ka, mayor es la ionización y más fuerte el ácido. Se puede por tanto, comparar la fortaleza de los ácidos, comparando sus respectivas Ka que para cual será característica.



|Ácido |Ka x 10-5 |
|HCOOH |18 |
|CH3COOH...