Reacciones Quimicas
Páginas: 18 (4404 palabras)
Publicado: 27 de noviembre de 2012
REACCIONES
REACCIONES DE ALDEHIDOS Y CETONAS:
Los aldehídos y cetonas se encuentran entre los compuestos más comunes en la naturaleza y la industria química. En la naturaleza, una buena parte de las sustancias necesarias para los organismos vivos son aldehídos o cetonas. En la industria química se producen variedades sencillas de ambos en grandes cantidades para utilizarlas como disolventesy materias primas a fin de preparar muchos compuestos.
Las reacciones de los aldehídos y cetonas son esencialmente de tres tipos; adición nucleofílica, oxidación y reducción.
ADICIÓN NUCLEOFÍLICA
Esta reacción permite a los aldehídos y cetonas adicionar agua para formar hidratos, ácido cianhídrico para formar cianhidrinas, alcoholes para formar hemiacetales o hemicetales y bisulfito de sodio,entre otros
Debido a la resonancia del grupo carbonilo
La reacción más importante de aldehídos y cetonas es la reacción de adición nucleofílica cuyo mecanismo es el siguiente:
OXIDACIÓN DE ALDEHIDOS Y CETONAS
Los aldehídos oxidan fácilmente y se convierten en el ácido carboxílico respectivo, en
Contraste con las cetonas que son difíciles de oxidar, en presencia de los agentesoxidantes
Habituales de gran poder como el permanganato de potasio, bicromato de potasio y otros.
La reacción global de oxidación de un aldehído es la siguiente:
Al añadirle la mezcla oxidante a una cetona se comprueba que no hay oxidación por no
Cambiar el color. Esta propiedad permite diferenciar un aldehído de una cetona, mediante la
Utilización de oxidantes relativamente débiles, comosoluciones alcalinas de compuestos
Cúpricos o argentosos que reciben el nombre de reactivos de Fehling, Benedict y Tollens
REACCIONES DE REDUCCIÓN
El grupo carbonilo de los aldehídos y cetonas puede reducirse, dando alcoholes primarios o secundarios, respectivamente. La reducción puede realizarse por acción del hidrógeno molecular en contacto con un metal finamente dividido como Ni o Pt, queactúan como catalizadores. También pueden hidrogenarse (reducirse) con hidrogeno obtenido por la acción de un ácido sobre un metal. Los aldehídos se transforman en alcoholes primarios:
En las mismas condiciones, las cetonas se transforman en alcoholes secundarios:
2,4-DINITROFENILHIDRACINA
La 2,4-dinitrofenilhidracina (también conocido reactivo de Brady) es un compuesto orgánicorelativamente sensible a golpes y fricción, por lo que debe tener especial cuidado con su uso y suele ser provisto mojado para disminuir el riesgo. Es una hidracina substituida y es usada generalmente como prueba cualitativa para grupos carbonilos.
La 2,4-DNFH se encuentra comercialmente disponible como un polvo mojado. Puede sintetizarse a partir de la reacción de hidracina con2,4-dinitroclorobenceno.2
La 2,4-dinitrofenilhidracina puede usarse para detectar cualitativamente los grupos carbonilo de cetonas y aldehídos. El resultado es positivo cuando hay un precipitado rojo o amarillo (dinitrofenilhidrazona):
RR'C=O + C6H3 (NO2)2NHNH2 → C6H3 (NO2)2NHNCRR' + H2O
Esta reacción puede describirse como una reacción de condensación: se unen dos moléculas y pierden agua. También es llamadareacción de adición-eliminación: una adición nucleofílica del grupo -NH2 al grupo carbonilo C=O, seguida de la remoción de una molécula de H2O.
A continuación se muestra el mecanismo de reacción entre la 2,4-DNFH y un aldehído o cetona:
Los cristales de las distintas hidrazonas tienen puntos de fusión y ebullición característicos. Gracias a ello la 2,4-DNFH puede usarse para distinguir entrediversos compuestos con grupos carbonilos. Este método es particularmente importante porque las determinaciones de punto de fusión requieren tan sólo instrumental de bajo costo. Esta aplicación en química analítica fue desarrollada por Brady y Elsmie.
Además, no reacciona con otros grupos funcionales que contengan carbonilos, como los ácidos carboxílicos, amidas y ésteres.
Ensayo de la...
REACCIONES DE ALDEHIDOS Y CETONAS:
Los aldehídos y cetonas se encuentran entre los compuestos más comunes en la naturaleza y la industria química. En la naturaleza, una buena parte de las sustancias necesarias para los organismos vivos son aldehídos o cetonas. En la industria química se producen variedades sencillas de ambos en grandes cantidades para utilizarlas como disolventesy materias primas a fin de preparar muchos compuestos.
Las reacciones de los aldehídos y cetonas son esencialmente de tres tipos; adición nucleofílica, oxidación y reducción.
ADICIÓN NUCLEOFÍLICA
Esta reacción permite a los aldehídos y cetonas adicionar agua para formar hidratos, ácido cianhídrico para formar cianhidrinas, alcoholes para formar hemiacetales o hemicetales y bisulfito de sodio,entre otros
Debido a la resonancia del grupo carbonilo
La reacción más importante de aldehídos y cetonas es la reacción de adición nucleofílica cuyo mecanismo es el siguiente:
OXIDACIÓN DE ALDEHIDOS Y CETONAS
Los aldehídos oxidan fácilmente y se convierten en el ácido carboxílico respectivo, en
Contraste con las cetonas que son difíciles de oxidar, en presencia de los agentesoxidantes
Habituales de gran poder como el permanganato de potasio, bicromato de potasio y otros.
La reacción global de oxidación de un aldehído es la siguiente:
Al añadirle la mezcla oxidante a una cetona se comprueba que no hay oxidación por no
Cambiar el color. Esta propiedad permite diferenciar un aldehído de una cetona, mediante la
Utilización de oxidantes relativamente débiles, comosoluciones alcalinas de compuestos
Cúpricos o argentosos que reciben el nombre de reactivos de Fehling, Benedict y Tollens
REACCIONES DE REDUCCIÓN
El grupo carbonilo de los aldehídos y cetonas puede reducirse, dando alcoholes primarios o secundarios, respectivamente. La reducción puede realizarse por acción del hidrógeno molecular en contacto con un metal finamente dividido como Ni o Pt, queactúan como catalizadores. También pueden hidrogenarse (reducirse) con hidrogeno obtenido por la acción de un ácido sobre un metal. Los aldehídos se transforman en alcoholes primarios:
En las mismas condiciones, las cetonas se transforman en alcoholes secundarios:
2,4-DINITROFENILHIDRACINA
La 2,4-dinitrofenilhidracina (también conocido reactivo de Brady) es un compuesto orgánicorelativamente sensible a golpes y fricción, por lo que debe tener especial cuidado con su uso y suele ser provisto mojado para disminuir el riesgo. Es una hidracina substituida y es usada generalmente como prueba cualitativa para grupos carbonilos.
La 2,4-DNFH se encuentra comercialmente disponible como un polvo mojado. Puede sintetizarse a partir de la reacción de hidracina con2,4-dinitroclorobenceno.2
La 2,4-dinitrofenilhidracina puede usarse para detectar cualitativamente los grupos carbonilo de cetonas y aldehídos. El resultado es positivo cuando hay un precipitado rojo o amarillo (dinitrofenilhidrazona):
RR'C=O + C6H3 (NO2)2NHNH2 → C6H3 (NO2)2NHNCRR' + H2O
Esta reacción puede describirse como una reacción de condensación: se unen dos moléculas y pierden agua. También es llamadareacción de adición-eliminación: una adición nucleofílica del grupo -NH2 al grupo carbonilo C=O, seguida de la remoción de una molécula de H2O.
A continuación se muestra el mecanismo de reacción entre la 2,4-DNFH y un aldehído o cetona:
Los cristales de las distintas hidrazonas tienen puntos de fusión y ebullición característicos. Gracias a ello la 2,4-DNFH puede usarse para distinguir entrediversos compuestos con grupos carbonilos. Este método es particularmente importante porque las determinaciones de punto de fusión requieren tan sólo instrumental de bajo costo. Esta aplicación en química analítica fue desarrollada por Brady y Elsmie.
Además, no reacciona con otros grupos funcionales que contengan carbonilos, como los ácidos carboxílicos, amidas y ésteres.
Ensayo de la...
Leer documento completo
Regístrate para leer el documento completo.