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Departamento de Bioquímica y Biología Molecular ph y equilibrios acido-base

3. AMINOACIDOS. PROPIEDADES ACIDO-BASE
ESQUEMA - Aminoácidos. Definición, funciones y clasificación - Tipos de aminoácidos: aminoácidos proteinógenos codificables aminoácidos proteinógenos no codificables aminoácidos no proteinógenos derivados de aminoácido - Comportamiento ácido-base de los aminoácidos Propiedadesácido-base de los αα Formas iónicas y equilibrios de los aminoácidos en función de pH del medio Tabla resumen de las propiedades ácido-base de los aminoácidos en solución Carga de los aminoácidos en función del pH. Separación de aminoácidos

Aminoácidos. Definición, funciones y clasificación Dentro del estudio de los aminoácidos es necesario abordar los siguientes apartados: - Abreviaturas -Estructura química - Estereoisomería - Propiedades químicas y biológicas - Esencialidad Concepto de aminoácido Un aminoácido (abreviado como aa ó αα) es un compuesto nitrogenado que se caracteriza por presentar un grupo amino (-NH2) y un grupo carboxilo (-COOH) unidos al mismo carbono (Cα). La única excepción a esta regla es la prolina, que es un aminoácido.

Veronica Gonzalez Núñez

-1-Funciones de los aminoácidos - estructural: forman parte de las proteínas - informativa: hormonas (derivados αα: T3,T4, adrenalina…) neurotransmisores (Glu, Gly y derivados como el GABA) mediadores químicos (histamina) - generalmente no tienen función energética, a no ser en situaciones extremas, como la inanición Características generales - anfoterismo: pueden actuar como ácidos o como bases,dependiendo del pH del medio. - se pueden polimerizar formando largas cadenas péptidos y proteínas. estereoisomería. - poseen una estructura tetraédrica con un carbono asimétrico (exc. Gly) Clasificación de los aminoácidos - Aminoácidos proteinógenos codificables (20) - Aminoácidos proteinógenos no codificables - Aminoácidos no proteinógenos - Derivados de aminoácidos - Aminoácidos esenciales en humanos yen condiciones normales: Val, Leu, Ile, Met, Phe, Trp, The, Lys, His (Arg solo en lactantes)

Aminoácidos proteinógenos codificables (20). Todos L-αα

αα hidrofóbicos o apolares de cadena alifática – Glycina (Gly, G), Alanina (Ala, A), Valina
(Val, V), Leucina (Leu, L), Isoleucina (Ile, I) & Metionina (Met, M) Características - hidrofobicidad de la cadena lateral: se localizan en el interiorde las proteínas globulares y contribuyen a la formación de la estructura global de la proteína (efecto núcleo hidrofóbico). - reactividad química muy baja.

Veronica Gonzalez Núñez

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Glicina (Gly, G): Sin actividad óptica ni estereoisomería y con mucha flexibilidad y capacidad de rotación. Suele estar excluido de las estructuras en α-hélice, excepto en la hélice del colágeno, y aparececon frecuencia en los giros ó codos de las proteínas. La posición de Gly en una proteína dada suele estar altamente conservada en series filogenéticas, debido a su pequeño tamaño (el único posible en esa posición). Alanina (Ala, A): aminoácido más pequeño con isomería y activdad óptica. Valina (Val, V), Leucina (Leu, L) e Isoleucina (Ile, I): mayor índice de hidrofobicidad. La Ile presenta doscarbonos asimétricos, uno el Cα y otro en la cadena lateral. Metionina (Met ó M): αα iniciador en la biosíntesis de proteínas. Tioaminoácido.

αα hidrofóbicos de cadena aromática – Fenilalanina (Phe, F), Tirosina (Tyr, Y) &
Triptófano (Trp, W) Características - alta hidrofobicidad - Tyr – grupo –OH que se puede desprotona ( aromáticos O-) a pH muy alto. Se puede fosforilar. - estos αα presentanabsorbancia en la franja UV (280nm), debido a la presencia de los anillos detección de proteínas por espectrofotometría. - son precursores de hormonas y neurotransmisores: T3, T4, dopamina, adrenalina…

αα polares sin carga – Serina (ser, S), Treonina (Thr, T), Cisteína (Cys, C), Prolina (Pro, P),
Asparragina (Asn, N) & Glutamina (Gln, Q) Características - mayor carácter hidrofílico - se...