Ácido acetilsalicílico

Ácido acetilsalicílico

Ácido acetilsalicílico


Nombre (IUPAC) sistemático
Ácido 2-(acetiloxi)-benzoico


Identificadores
Número CAS
50-78-2
Código ATC
B01AC06
PubChem
2244
DrugBank
APRD00264ChEBI
15365
Datos químicos
Fórmula
C9H8O4 
Peso mol.
180,16 g/mol
SMILES[mostrar]
InChI[mostrar]
Sinónimos
Ácido 2-etanoatobenzoico, Ácido acetilsalicílico, Ácido o-acetilsalicílico, Acetilsalicilato,Ácido 2-acetoxibenzoico
Datos físicos
Densidad
1,40 g/cm³
P. de fusión
138 °C (280 °F)
P. de ebullición
140 °C (284 °F)
Solubilidad enagua
1 mg/mL (20 °C)
Farmacocinética
Biodisponibilidad
Rápida ycompleta
Unión proteica
99,6 %
Metabolismo
hepático
Vida media
300-650mg: 3,1-3,2 horas;
Dosis 1 g:5 horas;
Dosis 2 g:9 horas
Excreción
Renal
Datos clínicos
Cat. embarazo
C (AU) C (EUA)
Estado legalUnscheduled (AU) OTC (Venta sin receta como monofármaco o a dosis bajas) (MEX) GSL (UK)OTC (EUA)
Vías de adm.
Oral
 Aviso médico
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El ácido acetilsalicílico o AAS (C9H8O4) (conocidopopularmente comoaspirina, que era una marca que pasó al uso común) es un fármaco de la familia de los salicilatos.
Se utiliza frecuentemente como


.
Descripción

Síntesis del ácido acetilsalicílico.El ácido salicílico o salicilato, producto metabólico de la aspirina, es un ácido orgánico simple con un pKa de 3,0. La aspirina, por su parte, tiene un pKa de 3,5 a 25 °C.26 Tanto la aspirina como elsalicilato sódico son igualmente efectivos como antinflamatorios, aunque la aspirina tiende a ser más eficaz como analgésico.20
En la producción del ácido acetilsalicílico, se protona eloxígeno paraobtener un electrófilo más fuerte.
La reacción química de la síntesis de la aspirina se considera una esterificación. El ácido salicílico es tratado con anhídrido acético, un compuesto derivado de unácido, lo que hace que el grupo alcohol del salicilato se convierta en un grupo acetilo (salicilato-OH → salicilato-OCOCH3). Este proceso produce aspirina y ácido acético, el cual se considera un...