Ácido maleico

El ácido cis-butenodioico o (Z)-ácido butenodioico o ácido maleico, es un compuesto orgánico que es un dicarboxílico (molécula con dos grupos carboxilo). Otros nombres con el que se le conoce a esteácido son el ácido malénico, el ácido maleinico y ácido toxilico.
EL ácido maleico es el isómero del ácido cis-butenodioico, mientras que el ácido fumárico es el isómero trans.
Contenido [ocultar]
1Propiedades físicas
2 Obtención
3 Reacciones de síntesis
4 Maleatos
5 Referencias
[editar]Propiedades físicas

Las propiedades físicas de ácido maleico son muy diferentes a las del ácidofumárico. El ácido maleico es una molécula menos estable que el ácido fumárico. La diferencia en el calor de combustión es de 22,7 KJ/mol.
El ácido maleico es soluble en agua, mientras que el ácidofumárico no lo es. El punto de fusión del ácido maleico esta entre 131-139°C, también es mucho menor que la del ácido fumárico que es de 287°C. Ambas propiedades del ácido maleico puede explicarse en razón dela vinculación del hidrógeno intramolecular que tiene lugar a expensas de las interacciones moleculares.
[editar]Obtención

En la industria, el ácido maleico se deriva del anhídrido maleico porhidrólisis. El anhídrido maleico se produce a partir de benceno o de butano en un proceso de oxidación.
[editar]Reacciones de síntesis

Isomerización. El ácido maleico y el ácido fumárico normalmenteno se pueden interconviertir porque la rotación alrededor de un doble enlace carbono-carbono no es energéticamente favorable. En el laboratorio, la conversión del isómero cis en el isómero trans esposible mediante la aplicación de la luz y una pequeña cantidad de bromo. Convierte la luz bromo elemental en un bromo radical, que ataca al alqueno en una reacción de adición de radicales a unbromo-alcano radical, y ahora la rotación de enlace simple es posible. Los radicales se recombinan y el ácido fumárico se forma. En otro método (utilizado como una demostración de clase), el ácido...