09Qu micaOrg nica

Química orgánica
Unidad 9

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Contenidos (1)
1.- Características del carbono
1.1. Tipos de hibridación y enlace

2.- Formulación y nomenclatura de compuestos
orgánicos (dos grupos funcionales).
3.- Reactividad de los compuestos orgánicos.
3.1. Efectos inductivo y mesómero
3.2. Rupturas de enlace e intermedios de reacción.
3.3. Tipos de reactivos.

4.- Principales tipos de reacciones orgánicasContenidos (2)
5.- Reacciones de sustitución.
5.1. Homolítica.
5.2. Electrófila.
5.3. Nucleófila.

6.- Reacciones de adición.
7.- Reacciones de eliminación.
8.- Reacciones de oxidación-reducción.
9.- Otras reacciones orgánicas.
9.1. Reacciones de combustión.
9.2. Reacciones de esterificación.
9.3. Reacciones de saponificación.
9.4. Reacciones de condensación

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RRE
ECCO
ORRD
DAAN
NDDO
OCaracterísticas del Carbono


Electronegatividad intermedia
– Enlace covalente con metales como con no metales




Posibilidad de unirse a sí mismo formando cadenas.
Tetravalencia: s2p2
s px py pz
hibridación
400 kJ/mol
(se desprenden 830 kJ/mol al formar 2 enlaces C–H)



Tamaño pequeño, por lo que es posible que los
átomos se aproximen lo suficiente para formar
enlaces “”, formando enlacesdobles y triples (esto
no es posible en el Si).

Problema
Problema
Selectividad
Selectividad
(Junio
(Junio98)
98)

Ejemplo: Al quemar 2,34 g de un hidrocarburo se

forman 7,92 g de dióxido de carbono y 1,62 g de vapor
de agua. A 85ºC y 700 mm de Hg de presión, la densidad del
hidrocarburo gaseoso es 3,45 g·l–1 ; a) Determine la masa
molecular y fórmula de dicho hidrocarburo; b) ¿Qué volumen
de oxígenogaseoso a 85ºC y 700 mm de presión, se necesita
para quemar totalmente los 2,34 g de este hidrocarburo?
Datos: Masas atómicas: O = 16,0 y C = 12,0

a)

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CaHb +
(a + b/4) O2  a CO2 + (b/2) H2O
(12 a + b) g (a + b/4) mol
44 a g
9bg
2,34 g
n
7,92 g
1,62 g
7,92·(12 a + b) = 2,34 x 44 a; 1,62 x(12 a + b) = 2,34 x 9 b
Resolviendo el sistema obtenemos que a = b en ambas ecuaciones.
M = d x Vmolar =3,45 g x l–1 x 22,4 l · mol–1 = 77,3 g/mol
Como 77,3/13  6 la fórm. molecular será: C6H6

Tipos de enlace

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RRE
ECCO
ORRD
DAAN
NDDO
O



Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se
comparten con cuatro átomos distintos.
Ejemplo:
CH4, CH3–CH3



Enlace doble: Hay dos pares electrónicos
compartidos con el mismo átomo.
Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O



Enlace triple: Hay tres pares electrónicoscompartidos con el mismo átomo.
Ejemplo: HCCH, CH3–CN

Tipos de hibridación y enlace.



8

El carbono puede hibridarse de tres maneras distintas:
Hibridación sp3:
– 4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo
“” (frontales).



Hibridación sp2:
– 3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces “” + 1 orbital “p”
(sin hibridar) que formará un enlace “” (lateral)



Hibridaciónsp:
– 2 orbitales  sp  iguales que forman enlaces “” + 2 orbitales
“p” (sin hibridar) que formarán sendos enlaces “”

Hibridación sp








3

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4 orbitales sp3 iguales que forman 4
enlaces simples de tipo “” (frontales).
Los cuatro pares de electrones se
comparten con cuatro átomos distintos.
Geometría tetraédrica: ángulos C–H:
109’5 º y distancias C–H iguales.
Ejemplo: CH4, CH3–CH3Hibridación sp








2

10

3 orbitales sp2 iguales que forman
enlaces “” + 1 orbital “p” (sin hibridar)
que formará un enlace “” (lateral)
Forma un enlace doble, uno “” y otro
“”, es decir, hay dos pares electrónicos
compartidos con el mismo átomo.
Geometría triangular: ángulos C–H:
120 º y distancia C=C < C–C
Ejemplo: H2C=CH2,  H2C=O

Hibridación sp








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2 orbitales  sp iguales que forman enlaces
“” + 2 orbitales “p” (sin hibridar) que
formarán sendos enlaces “”
Forma bien un enlace triple –un enlace “” y
dos “”–, es decir, hay tres pares
electrónicos compartidos con el mismo
átomo, o bien dos enlaces dobles, si bien
este caso es más raro.
Geometría lineal: ángulos C–H: 180 º y
distancia CC < C=C < C–C
Ejemplo: HCCH, CH3–CN

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Ejercicio A: Indica la...