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REACCIONES DE
ALCANOS
Mg. Q.F. LUIS MIGUEL FÉLIX VELIZ
BLOG: http://www.lfelix-qumicaorgnica.blogspot.com
1
REACCIONES DE LOS ALCANOS
1. REACCIÓN DE HALOGENACIÓN(2)
X2
250-400 ºC
2X.
o
luz ultravioleta
X. + RH
HX + R.
Paso iniciador de la cadena
lumifeve@gmail.com
(1)
Pasos propagadores de la cadena
(3)
R. + X 2
RX + X.
23
lumifeve@gmail.com
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REACCIONES DE LOS ALQUENOS
4
• ADICIÓN DE ACIDOS HALOGENHIDRICOS O
HALUROS DE HIDROGENO.
• El HCl, HBr y el HI se adicionanrápidamente..
• En el caso de alquenos simétricos como el eteno o el
2-buteno solo hay una posibilidad de adición.
R-CH=CH-R
+
R-CH-CH-R
ClH
H
Cl
• Pero en el caso de un alqueno asimétricopuede
llevarse a cabo en dos formas . Por ejem.
R-CH=CH2
R-CH-CH2
+ ClH
Cl
R-CH=CH2
R-O-O-R
+
ClH
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REACCIONES DE ADICIÓN
peróxido
H
R-CH-CH2
HCl
5
sin peróxidos
CH3CH
CH2
HBr
CH3CHBrCH3
Bromuro de isopropilo
con peróxidos
Propileno
CH3CH2CH2Br
Bromuro de n-propilo
Adición de Markovnikov
AdiciónantiMarkovnikov
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• En la mayoría de los casos el único producto que se obtiene en la
reacción es el producto de adición Markovnikov: El halógeno se fija al
carbono que contienen menoshidrógenos.
• Se observa que se produce la adición de Markovnikov debido a que en la
primera etapa conduce a la formación de un carbocatión más estable.
• Los causantes de la regla de antimarkovnikovson los peróxidos
orgánicos presentes en los alquenos, peróxidos que se forman por
adición del oxígeno atmosférico a los alquenos.
CH3
sin peróxidos
CH3
CH3
C
CH2
CH3
C
CH3Br
Bromuro de t-butilo
HBr
CH3
Isobutileno
con peróxidos
Adición de Markovnikov
CH3
C
6
CH2Br
H
Bromuro de isobutilo
Adición antiMarkovnikov
ADICIÓN DE...
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