Aceites Esenciales y Terpenos 2015 Modo de compatibilidad

Seminario N° 3
Aceites Esenciales y Terpenos
en la Industria Química
Dra. Ester R. Chamorro, Bioq. Gustavo A. Velasco,
Dra. Paola Dagnino, Ing. Rocío García, Ing. Natalia Polich,
Ing. Astrid Kühle
Química Orgánica – Ingeniería Química
Facultad Regional Resistencia – UTN
2015

Aceites Esenciales: Definición
“Parte del metabolismo de un vegetal, compuesto generalmente por terpenos, que están asociados o no a otros componentes, la mayoría de ellos volátiles, y generan 
en conjunto el olor de dicho vegetal”.
Son los principales productos aromáticos que existen en diversas partes de las 
plantas. Debido a que se evaporan por exposición al aire a temperatura ambiente, se 
denominan: aceites volátiles, aceites etéreos, aceites esenciales o esencias.Conocidos en la antigüedad (culturas de Mediterráneo , egipcios y árabes) como 
aguas aromáticas, se obtenían por acción directa del calor sobre las partes 
vegetales.
En el Siglo XVI se generaliza la obtención 
de los Aceites Esenciales por 
Destilación por Arrastre.
Fuente: Bandoni, 2004. Recursos vegetales aromáticos en Latinoamérica.

¿Donde encontramos Aceites esenciales?
Rosa
Jazmín
Nerolí

Eucaliptus

Citronella
Menta
Citrus

PeteribíIncienso
Anís
Pimienta

jengibre
Vetiver

Composición Química de los Aceites Esenciales
Terpenos (turpentine, terpentin) 
Hidrocarburos (C5H8)n
Hipótesis de Otto Wallace ó Regla del Isopreno (1887)
H3 C

H
C

H2 C



C

C5H8



CH2
Cabeza

cola

2‐metil‐1,3‐butadieno

Regla biogenética del isopreno de Leopold Ruyzicka (1950)

Arrastrables por corriente de 
vapor de agua

Los monoterpenos(C10H16) y el isopreno (2‐metil‐1,3‐butadieno) 
pertenecen a la clase bioquímica  de isoprenoides (o terpenoides) 
cuyo esqueleto característico de carbonos se compone de una 
unidad de cinco carbonos (McGarvey y Crocteau,1995).

Son el grupo más importante de productos naturales constituyentes 
de los aceites esenciales. Algunos autores, especialmente en la literatura antigua, se refieren a ellos como los terpenos.  

Isopreno

Geraniol

Monoterpenos (C10H16)
Clasificación:
Monoterpenos acíclicos: 2 unidades isoprénicas, unión cabeza‐
cola, poseen 3 dobles enlaces.
Monoterpenos monocíclicos: poseen 2 dobles enlaces.
Monoterpenos bicíclicos: poseen un doble enlace.

Hidrocarburos monoterpénicos alicíclicos

Ac. mevalónico

Geranil 
pirofosfato

Mirceno (p.e.: 166‐168 °C)
Presente en especias y hierbas comunes tales como el Laurel o 
Tomillo (aceite esencial 40% 
peso seco de hojas)

1
4

3

2

5

‐H+

6
7
8

Carbocation geranilo

‐Mirceno
7‐metil‐3‐metilen‐1,6‐octadieno

Monoterpenos acíclicos oxigenados
Muchos alcoholes, aldehídos y ésteres, con un esqueleto de 
isopreno, se producen como componentes menores en los aceites 
esenciales. Los dos aldehídos más significativos son citral y su análogo citronelal.
Citral:
se produce ampliamente en la naturaleza, 
ambos isómeros por lo general están 
presente, la relación entre ellos por lo 
general estar en el rango de 40:60 a 60:40. 
tral y el 
Lemongrass contiene 70‐90% ; el fruto de 
Litsea cubeba contiene  60‐75%. Citral esta 
presente también en ACs  de Eucalyptus 
staigeriana, jengibre, albahaca, rosa, y los 
cítricos. 

geranialtrans

neral
cis

Monoterpenos acíclicos oxigenados

citronelal

Citronelal:
Presente en el aceite de citronela obtenido de 
las hojas y tallos de diferentes especies del 
género Cymbopogon (hierba de limón).  También esta 
presente en el aceite esencial de Eucaliptus citriodora. 
Tiene la propiedad de repeler insectos y una fuerte 
actividad antifúngica.

Monoterpenos acíclicos oxigenados(alcoholes)

geraniol
geranio y rosa
p.e.: 229‐230 °C

nerol
nerolí

Citronelol
Eucaliptus 
citriodora

Linalol
(‐) rosa,     
(+) naranja

Monoterpenos monocíclicos
Adición electrofílica
intramolecular

‐H+
Carbocation geranilo

limoneno
Carbocation 
monocícliclo

H2O

terpineol

Monoterpenos monocíclicos:
1
6

2

5

3

1‐Metil‐4‐(1‐metiletenil)‐ciclohexeno (Limoneno)

4

Limoneno:...