Acetileno

UNIVERSIDAD AUTONOMA DE COAHUILA
ESCUELA DE CIENCIAS BIOLÓGICAS

PRACTICA 4: ACETILENO Y PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALQUINOS

OBJETIVO

Obtener mediante desplazamiento de agua el acetileno y comprobar las propiedades químicas de alquino

INTRODUCCIÓN

a) El acetileno es el primer miembro de los alquinos y el más importante. (1) También llamado etino es el alquino más sencillo, esun gas, altamente inflamable, un poco más ligero que el aire e incoloro. (2) El Acetileno no posee ningún tipo de isómeros.
El Acetileno se obtiene por medio de la reacción de hidrólisis de carburo de calcio.Lo que sucede en esta reacción es que los dos carbonos que están enlazados con el calcio, se saturan con dos hidrógenos y ocurre una reacción de desplazamiento donde se crea un hidróxido enrelación con el agua. Los carbonos rompen el enlace con el calcio y se unen entre si creando un triple enlace (Acetileno) el calcio que queda con dos valencias libres se uno con los dos hidróxidos formadose un enlace sencillo.

(1)El acetileno es un compuesto exotérmico. Esto significa que la descomposición en sus elementos libera calor. Por esto su generación suele necesitar elevadas temperaturas enalguna de sus etapas o el aporte de energía química de alguna otra manera.
El acetileno es un gas explosivo si su contenido en aire está comprendido entre 2 y 82%. también explota si se comprime solo, sin disolver en otra sustancia, por lo que para almacenar se disuelve en acetona.

(3) El principal uso del acetileno se realiza en el corte y la soldadura de metales en combustión conel oxígeno.
Antiguamente el acetileno se utilizaba como fuente de iluminación. En la vida diaria el acetileno es conocido como gas utilizado en equipos de soldadura debido a las elevadas temperaturas (hasta 3.000 ºC) que alcanzan las mezclas de acetileno y oxígeno en su combustión.
El acetileno es además un producto de partida importante en la industria química. Hasta la segunda guerra mundial una buenaparte de los procesos de síntesis se basaron en el acetileno. Hoy en día pierde cada vez más en importancia debido a los elevados costes energéticos de su generación.

Como ya se dijo el acetileno es un alquino. (4) Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace entre dos átomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energía del triple enlacecarbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n-2

a) La presencia de una triple ligadura aumenta la actividad química de un hidrocarburo como el acetileno, que forma compuestos de adición, aunque más lentamente que una olefina. Los hidrógenos de los acetilenos verdaderos pueden substituirse por metales, propiedad química que los diferencia de las olefinas que puede utilizarse para separarlos ycaracterizarlos. (4) Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas. Los puntos de ebullición son casi los mismos que paralos alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado.
Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición.
Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades físicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.
Los alquinos puedenser hidrogenados por dar los cis-alquenos correspondientes con hidrógeno en presencia de un catalizador de paladio sobre sulfato de bario o sobre carbonato cálcico parcialmente envenenado con óxido de plomo. Si se utiliza paladio sobre carbón activo el producto obtenido suele ser el alcano correspondiente.

(5)Existen tres procedimientos para la obtención de alquinos:
* Deshidrohalogenación de...