acidos carboxilixos

Ácidos carboxílicos
Los ácidos carboxílicos son funciones con grado de oxidación tres, es decir, en un mismo átomo de carbono se insertan un grupo oxo (=O) y un grupo hidroxilo (-OH), formando un grupo carboxilo. Se nombran sistemáticamente sustituyendo la terminación –o del hidrocarburo de procedencia por el sufijo –oico, pero la mayoría posee nombres vulgares consagrados por el uso. El grupocarboxilo es el responsable de la polaridad de la molécula y de la posibilidad de establecer enlaces de hidrogeno. El hidrogeno del hidroxilo puede disociarse y el compuesto se comporta como un acido. Esta disociación se ve favorecida por la resonancia del ion carboxilato, ya que el doble enlace se deslocaliza y la carga negativa se distribuye entre los dos átomos de oxigeno.
En la misma moléculapueden existir varios grupos carboxilo. El numero de estos grupos se indican con los prefijos di, tri, tetra, etc. Los ácidos monocarboxilicos de cadena larga se llaman también ácidos grasos.


















Nomenclatura
*Se nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la terminación -ano del alcano con igual número de carbonos por -oico. 


*Cuando el ácido tienesustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el localizador más bajo al carbono del grupo ácido. Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.


* Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Moléculas con dos grupos ácido se nombran con la terminación -dioico.


*Cuando el grupo ácido vaunido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se termina en -carboxílico.






Propiedades
Propiedades Químicas
El comportamiento químico del los ácidos carboxílicos está determinado por el grupo carboxilo-COOH. Esta función consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el –OH es el q sufre casi todas las reacciones: perdida de protón (H+) o reemplazo delgrupo –OH por otro grupo.

Formación de hidrólisis de nitrilos: los mejores reactivos para convertir los ácidos carboxílicos en cloruros de ácido son el cloruro de tionilo (SOCL2) y el cloruro de oxalilo (COCL)2, porque forman subproductos gaseosos que no contaminan al producto. El cloruro de oxalilo es muy fácil de emplear porque hierve a 62ºC y se evapora de la mezcla de reacción.Propiedades Físicas
Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas muy superiores que los alcoholes, cetonas o aldehídos de pesos moleculares semejantes. Los puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos son el resultado de la formación de un dimero estable con puentes de hidrógenos.

Puntos de ebullición: los ácidos carboxílicos que contienen más de ocho átomos de carbono, por lo general sonsólidos, a menos que contengan dobles enlaces. La presencia de los dobles enlaces en una cadena larga impide la formación de una red cristalina estable, lo que ocasiona un punto de fusión más bajo.
Los puntos de fusión de los ácidos carboxílicos son muy altos. Teniendo dos carboxilos por molécula, las fuerzas de los puentes de hidrogeno son especialmente fuertes en estos diácidos: se necesita una altatemperatura para romper la red de puentes de hidrogeno en cristal y fundir el diàcido.

Puntos de fusión: los ácidos carboxílicos forman puentes de hidrogeno con el agua, y los de peso molecular más pequeño (de hasta cuatro átomos de carbono) son miscibles en agua. A medida que aumenta la longitud de la cadena de carbono disminuye la solubilidad en agua; los ácidos con más de diez átomos decarbono son esencialmente insolubles.
Los ácidos carboxílicos son muy solubles en los alcoholes, porque forman enlaces de hidrogeno con ellos. Además, los alcoholes no son tan polares como el agua, de modo que los ácidos de cadena larga son más solubles en ellos que en agua. La mayor parte de los ácidos carboxílicos son bastantes solubles en solventes no polares como el cloroformo porque el acido...