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Sustitución nucleófila
En química, una sustitución nucleófila es un tipo de reacción de sustitución en la que un nucleófilo, "rico en electrones", reemplaza en una posición electrófila, "pobre enelectrones", de una molécula a un átomo o grupo, denominados grupo saliente.
Es un tipo de reacción fundamental en química orgánica, donde la reacción se produce sobre un carbono electrófilo. Aunquereacciones de sustitución nucleófila también pueden tener lugar sobre compuestos inorgánicos covalentes.
Si ignoramos las cargas formales, en química orgánica la reacción general de sustituciónnucleófila consiste en:
Nu: + R-L → R-Nu + L:
El nucléofilo Nu, mediante su par de electrones (:), reemplaza en el sustrato R-L, donde R es el electrófilo, al grupo saliente L, el cual se lleva consigo unpar de electrones. El nucléofilo puede ser una especie neutra o un anión, mientras el sustrato puede ser neutro o tener carga positiva (catión).
Un ejemplo de sustitución nucleófila es la hidrólisisde un bromuro de alquilo, R-Br, bajo condiciones alcalinas, donde el nucleófilo es el OH− y el grupo saliente es el Br−.
R-Br + OH− → R-OH + Br−
Las reacciones de sustitución nucleófila sonfrecuentes en química orgánica, y pueden ser categorizadas de forma general según tengan lugar sobre un carbono saturado o sobre un carbono aromático o insaturado.
Reacciones de sustitución nucleófilaExisten muchas reacciones en química orgánica que implican este tipo de mecanismos. Ejemplos habituales incluyen:
Reducciones orgánicas con hidruros, por ejemplo:
R-X → R-H usando LiAlH4   (SN2)Reacciones de hidrólisis tales como:
R-Br + OH− → R-OH + Br−   (SN2) ó
R-Br + H2O → R-OH + HBr   (SN1)
Síntesis de éteres:
R-Br + −OR' → R-OR' + Br−   (SN2)
SUSTITUCIÓN NUCLEÓFILA.
Se produce cuandoun reactivo nucleófilo ataca a un carbocatión. Para ello, es necesario que el carbono que va ha sufrir el ataque esté unido a un elemento muy electronegativo para que quede con déficit electrónico....