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Páginas: 19 (4644 palabras) Publicado: 2 de diciembre de 2014
 HIDROCARBURO AROMÁTICO O ARENO 
es un compuesto orgánico cíclico conjugado que posee una mayor estabilidad debido a la deslocalización electrónica en enlaces π.2 Para determinar esta característica se aplica la regla de Hückel (debe tener un total de 4n+2 electrones π en el anillo) en consideración de la topología de superposición de orbitales de los estados de transición.2 Para que se dé laaromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicación de la regla de Hückel han sido explicadas cuánticamente, mediante el modelo de "partícula en un anillo".
Estructura

Resonancia del Benceno. Cadacarbono tiene tres electrones enlazados y el cuarto localizado gira alrededor del anillo.
Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno, anteriormente mencionada, es la coplanaridad del anillo o la también llamada resonancia, debida a la estructura electrónica de la molécula. Al dibujar el anillo del benceno se le ponen tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro delanillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la molécula es una mezcla simultánea de todas las estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrónica. En el benceno, por ejemplo, la distancia interatómica C-C está entre la de un enlace σ (sigma) simple y la de uno π (pi) (doble).
Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, seconsideran aromáticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policíclicos, como el naftaleno, antraceno, fenantreno y otros más complejos, incluso ciertos cationes y aniones, como el pentadienilo, que poseen el número adecuado de electrones π y que además son capaces de crear formas resonantes.


Grupo arilo

Grupo fenilo enlazado a un grupo alquilo.
El grupofuncional arilo (símbolo: Ar) es el sustituyente derivado de un hidrocarburo aromático al extraérsele un átomo de hidrógeno del anillo aromático. El grupo arilo genérico sería el equivalente al grupo alquilogenérico (R). El grupo fenilo (simbolizado Ph o φ) es el grupo arilo más sencillo. Los hidrocarburos que no contienen anillos bencénicos se clasifican como compuestos alifáticos.
Reacciones
Químicamente sonpor regla general bastante inertes a la sustitución electrófila y a la hidrogenación, reacciones que deben llevarse a cabo con ayuda de catalizadores. Esta estabilidad es debida a la presencia de orbitales degenerados (comparando estas moléculas con sus análogos alifáticos) que conllevan una disminución general de la energía total de la molécula.
Aplicación
Entre los árenos más importantes seencuentran todas las hormonas y vitaminas, excepto la vitamina C; prácticamente todos los condimentos, perfumes y tintes orgánicos, tanto sintéticos como naturales; los alcaloides que no son alicíclicos (ciertas bases alifáticas como la putrescina a veces se clasifican incorrectamente como alcaloides), y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimógenos. Por otra parte loshidrocarburos aromáticos suelen ser nocivos para la salud, como los llamados BTEX, benceno, tolueno, metilbenceno y xileno por estar implicados en numerosos tipos de cáncer o el alfa-benzopireno que se encuentra en el humo del tabaco, extremadamente carcinogénico , ya que puede producir cáncer de pulmón.

Toxicología
El efecto principal de la exposición de larga duración (365 días o más) al benceno esen la sangre y los residuos fecales. El benceno produce efectos nocivos en la médula de los huesos y puede causar una disminución en el número de glóbulos rojos, lo que conduce a anemia. El benceno también puede producir hemorragias y daño al sistema inmunitario, aumentando así las posibilidades de contraer infecciones.
Algunas mujeres que respiraron altos niveles de benceno por varios meses...
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