Alcaloides

UNIVERSIDAD DE ANTIOQUIA

ALCALOIDES
Y
COMPUESTOS NITROGENADOS

Profesor
Gabriel Jaime Arango Acosta
Facultad de Química Farmacéutica
Medellín, Noviembre de 2002

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ALCALOIDES
1. Generalidades
La diversidad estructural y la variedad en la actividad biológica, hacen de los alcaloides
como también de los antibióticos, los grupos mas importantes entre las sustancias naturales
deinterés terapéutico.
Se han aislado principalmente en plantas superiores y se han encontrado en mas de 100
familias de Fanerógamas (aquellas plantas que se reproducen por semillas producidas en
sus inflorescencias), en menor proporción en Criptógamas (Plantas que tienen sus órganos
reproductores ocultos) del tipo licopodios, microorganismos (ergot) y animales: peces y
sapos (bufotenina). Suactividad biológica a nivel del sistema nervioso, dio pie a las
primeras investigaciones, siendo los alcaloides las primeras sustancias naturales estudiadas.
El término alcaloide (de álcali), fue propuesto por el farmacéutico W. Meissner en 1819, se
aplicó a los compuestos de origen vegetal con propiedades alcalinas, este carácter básico es
debido a la presencia de nitrógeno amínico en suestructura.
No existe una definición exacta para los alcaloides, pero se puede considerar como: “Un
compuesto orgánico de origen natural (generalmente vegetal), nitrogenado, derivados
generalmente de aminoácidos, mas o menos básico, de distribución restringida, con
propiedades farmacológicas importantes a dosis bajas y que responden a reacciones
comunes de precipitación”[1].
Por comodidad, algunosautores dividen los alcaloides en cuatro clases (ver figura 1)
· Alcaloides verdaderos
· Protoalcaloides
· Pseudoalcaloides
· Alcaloides imperfectos
Alcaloides Verdaderos cumplen estrictamente con las características de la definición de
alcaloide: tienen siempre un nitrógeno heterocíclico, son de carácter básico y existen en la
naturaleza normalmente en estado de sal, biológicamente sonformados a partir de
aminoácidos.
Protoalcaloides son aminas simples con nitrógeno extracíclico, de carácter básico y son
productos del metabolismo de los aminoácidos.
Pseudoalcaloides presentan todas las características de la definición de alcaloide pero no
son derivados de aminoácidos.
Alcaloides imperfectos son derivados de bases púricas, no precipitan con los reactivos
específicos paraalcaloides.

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No son alcaloides los aminoácidos, las betalaínas, los péptidos, los amino azúcares, las
vitaminas nitrogenadas, las porfirinas, algunas bases como la tiamina ampliamente
distribuida en los seres vivos y los alkil aminas de bajo peso molecular.

AcetilCoA

CO
2

MalonilCoA

Proteinas

N2
Aminoácidos

Mevalonato

Policétidos

Aminoácidos

Aminoácidosmodificados
-CO2

-CO2
Alcaloides imperfectos
NH 3

No cíclicas

Isoprenoides

Policetidos

aminados

Aminas

Protoalcaloides

aminados
Cíclicas

Pseudo alcaloides

Alcaloides verdaderos

Figura 1: Aspectos biogenéticos para la clasificación de los alcaloides

En cuanto a su estado natural, los alcaloides son esencialmente sustancias presentes en las
angioespermas (plantasque tienen sus semillas recubertas por un epicarpio), sobre todo en
ciertas familias como Lauraceae, Magnoliaceae, Renunculacease Annonaceae,
Menispermaceae, Papaveraceae, Fumariaceae, Rutaceae, Apocynaceae, Loganiaceae,
Rubiaceae, y Solanaceae, se encuentran excepcionalmente en bacterias (Piocianina de

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Pseudomonas aeriginosa); y en hongos (psilocina de los hongos alucinógenos mexicanosy
ergopéptidos del ergot del centeno).
1.1 INCORPORACIÓN DEL NITRÓGENO
El nitrógeno está presente en muchas sustancias orgánicas en los seres vivos, en especial en
aminoácidos y proteínas, en nucleótidos y ácidos nucléicos. Todos los organismos son
capaces de sintetizar proteínas a partir de aminoácidos, pero no pueden sintetizar todos los
aminoácidos indispensables para la síntesis,...