Alcanos_2

17/03/2015

QUIMICA ORGANICA 1

ALCANOS Y CICLOALCANOS
Estereoquímica

ALCANOS
La importancia que tiene el estudio de los alcanos es:

constituyen una de las
fuentes de energía más
importantes para la
sociedad actual (petróleo y
sus derivados).

nos permitirá entender el
comportamiento del
esqueleto de los compuestos
orgánicos (conformaciones,
formación de radicales, etc)

ALCANOS
ISOMEROSESTRUCTURALES:
Compuestos que tienen las mismas cantidades y clases de átomos pero
difieren en la manera que estos se conectan entre si.
(del griego isos y meros, que quiere decir hechos de la misma partes)
Isómeros de cadena u ordenación

Isómeros de posición

Isómeros de función

1

17/03/2015

ALCANOS

ESTEREOISOMEROS:
Se definen como isómeros que tiene la misma secuencia de átomos
enlazadoscovalentemente, pero con distinta orientación espacial
 ISOMEROS CONFORMACIONALES:
Son aquellos que se interconvierten rápidamente a temperatura
ambiente mediante rotaciones sobre enlaces sencillos.
 ISOMEROS CONFIGURACIONALES:
No pueden interconvertirse por rotaciones. Esto significa que los
isómeros configuracionales sólo puede interconvertirse mediante la
ruptura de enlaces covalentes.ESTEREOQUIMICA

Existen varias formas para representar esquemáticamente las
conformaciones existentes por la rotación de un enlace C-C simple

LINEAS Y CUÑAS

CABALLETE

NEWMAN

ESTEREOQUIMICA
Etano
El etano tiene la característica que los dos grupos que constituyen
su estructura no están fijos en una posición.

CH3CH3

2

17/03/2015

ESTEREOQUIMICA

Etano
Como pasar de líneas y cuñas a Newman

LINEAS YCUÑAS

NEWMAN

ESTEREOQUIMICA
Etano
El giro en torno al enlace simple C-C provoca acercamientos entre
otros orbitales. Eso tiene repercusión en el contenido energético
de la molécula

ESTEREOQUIMICA
Etano
El giro en torno al enlace simple C-C provoca acercamientos entre
otros orbitales. Eso tiene repercusión en el contenido energético
de la molécula

La diferencia energética entre ambas conformacioneses de 3 Kcal/mol

3

17/03/2015

ESTEREOQUIMICA

Propano
La representación estructural del propano son las siguientes:

ESTEREOQUIMICA
Propano
El propano, tiene un perfil semejante al etano, pero con una barrera de
energía mayor.

ESTEREOQUIMICA
Butano
La representación estructural del butano son las siguientes:

4

17/03/2015

ESTEREOQUIMICA

Butano

Las rotaciones alrededor del enlace centraldel butano dan lugar a disposiciones
moleculares diferentes, ya que los grupos
metilo interaccionan entre si de forma
diferente en cada conformación.

ESTEREOQUIMICA
Butano
El confórmero ANTI es de mas baja energía, en donde los dos grupos
Me están lo mas separados posibles.
Por rotación del enlace C-C, se llega a una conformación ECLIPSADA
en las que existen dos interacciones Me-H y unainteracción H-H.
La conformación GAUCHE es donde los grupos Me están separados
por 60⁰ (tensión estérica)

ESTEREOQUIMICA
Butano

5

17/03/2015

Conformaciones y Estabilidades de los ciclos alcanos

Los ciclo alcanos deben sufrir tensión angular cuando los ángulos
de enlace son diferentes a 109⁰

Conformaciones y Estabilidades de los ciclos alcanos
Tensión de anillo en el ciclopropano
Los ángulos de enlaceen el ciclopropano se han comprimido hasta
60⁰, en lugar de 109,5⁰ correspondientes a los ángulos de enlace
de hibridación sp3 de los átomos de carbono. Esta severa tensión
angular da lugar a un solapamiento no lineal de los orbitales sp 3 y
forma “enlaces torcidos”

Conformaciones y Estabilidades de los ciclos alcanos
Tensión de anillo en el ciclopropano
Todos los enlaces carbono-carbono estáneclipsados, generando
una tensión torsional que contribuye a la tensión total del anillo.

eclipsado

eclipsado

La tensión angular y la tensión torsional en el ciclopropano hacen
que este anillo sea extremadamente reactivo.

6

17/03/2015

Conformaciones y Estabilidades de los ciclos alcanos
Tensión torsional y tensión estérica y tensión angular
Tensión torsional se debe a la repulsión de
los...