Alcanos

PREPARACIÓN:

Cada uno de los alcanos menores, desde el metano hasta el n-pentano y el isopentano, puede obtenerse en forma pura por destilación fraccionada del petróleo y del gas natural. Más allá de los pentanos, el número de isómeros de cada homólogo se hace tan grande y las diferencias en sus puntos de ebullición tan pequeños, que resulta imposible aislar compuestosindividuales puros; estos alcanos deben ser sintetizados por alguno de los métodos que expondremos a continuación.

PREPARACIÓN DE LOS ALCANOS

1.- Hidrogenación de alquenos.


Ejemplo:


2.- Reducción de halogenuros de alquilo.

(a) Hidrólisis de reactivos de Grignard.


Ejemplo:


(b) Reducción con metal y ácido.Ejemplo:

3.- Acoplamiento de halogenuros de alquilo con compuestos organometálicos.



Ejemplos:




La hidrogenación de alquenos es, por mucho, la más importante de las reacciones de obtención de alcanos. La única limitación del procedimiento es la asequibilidad del alqueno apropiado, la cual no es muy seria, pues los alquenos se pueden preparar fácilmente dealcoholes, que a su vez pueden sintetizarse sin dificultad en gran variedad de tamaños y formas.

La reducción de un halogenuro de alquilo, ya por medio de un reactivo de Grignard, ya directamente con metal y ácido, implica sólo el reemplazo de un átomo de halógeno por uno de hidrógeno; el esqueleto carbonado permanece intacto. Este método tiene más o menos la misma amplitud que elanterior, puesto que los halogenuros de alquilo, al igual que los alquenos, generalmente se preparan de alcoholes. El acoplamiento de los halogenuros de alquilo con compuestos organometálicos es el único de estos métodos que forma enlaces carbono-carbono, generando un esqueleto carbonado nuevo y de mayor tamaño.
REACCIONES:

A veces nos referimos a los alcanos empleandoel nombre anticuado de parafinas. Este nombre se les dio para describir lo que parecía una reactividad baja para estos hidrocarburos.

REACCIONES DE LOS ALCANOS

1.- Halogenación.


Ejemplo:


2.- Combustión.


Ejemplo:

3.- Pirólisis.




HALOGENACIÓN DE LOS ALCANOS:

Cuando una mezcla de metano y cloro se calienta a 120 ºCaproximadamente o se irradia con la luz de longitud de onda apropiada, tiene lugar una reacción exotérmica.



Esta reacción constituye un proceso industrial importante para la preparación de cloruro de metilo. Su utilidad como preparación de laboratorio está limitada, ya que la reacción no termina con la introducción de un solo átomo de cloro. A medida que la concentración decloruro de metilo aumenta, experimenta la reacción de cloración en competencia con el metano.

El producto real de la cloración del metano con el cloro es una mezcla de cloruro de metilo (p. eb. -24.2 ºC), cloruro de metileno (CH2Cl2, p. eb. 40.2 ºC), cloroformo (CHCl3, p. eb. 61.2 ºC), y tetracloruro de carbono (Cl4C), p. eb. 76.8 ºC). La composición de la mezcla depende de lascantidades relativas de los materiales de partida utilizadas y de las condiciones de reacción. En este caso resulta fácil separar los productos por destilación fraccionada debido a la diferencia entre los diferentes punto de ebullición.

Para la cloración del metano, gran parte de las pruebas experimentales coinciden con el mecanismo siguiente: la reacción comienza con la homólisis(ruptura homolítica) de una molécula de cloro en dos átomos de cloro. Desde el momento en que los átomos de cloro estén presentes en pequeñas cantidades, comienza una reacción en cadena. Un átomo de cloro reacciona con una molécula de metano para dar lugar a un radical metilo y una molécula de HCl. El radical metilo reacciona entonces con una molécula de cloro para dar cloruro de metilo y un átomo de...