ALCHOLES Y FENOLES

PRÁCTICA No 5: ALCOHOLES Y FENOLES




RESUMEN

Los alcoholes y fenoles son compuestos que se consideran derivados del agua, en cuya estructura se ha sustituido un hidrógeno por un grupo alquilo para los alcoholes y un grupo fenilo para los fenoles.
Los alcoholes se caracterizan por poseer un grupo hidroxilo unido a un radical alquilo, por tal razón la formula general para un alcohol se escribeR – OH. Mientras que los fenoles son un grupo de compuestos orgánicos que presentan en su estructura un grupo funcional hidroxilo unido a un radical arilo. Por lo tanto, la fórmula general para un fenol se escribe como Ar – OH



INTRODUCCION

Alcoholes
El agua es una molécula con un ángulo formado entre los dos hidrógenos y el oxígeno de 104.3°, es decir, es una molécula polar. Si se sustituyeun H por un grupo alquilo, se origina un alcohol. El hidrógeno posee un volumen espacial mucho menor que el grupo metilo.
La polaridad de la molécula de los alcoholes y la presencia del par de electrones libres sobre el oxígeno hacen que estas estructuras sean relativamente reactivas.
Sin embargo Los alcoholes según la naturaleza del carbono al cual está unido el grupo OH, se pueden clasificar enprimarios, secundarios o terciarios.
Los alcoholes poseen puntos de ebullición altos comparados con otras sustancias de peso molecular similar, esto debido a su estructura polar y a la capacidad de formación de puentes de hidrogeno, tienen acidez similar a la del agua; el metanol es un ácido ligeramente más fuerte que el agua, pero la mayoría de los alcoholes son ácidos algo más débiles.

Elcomportamiento químico de los alcoholes está determinado por las características estructurales de sus moléculas por lo que la presencia del átomo de oxígeno polariza la molécula, haciendo que los alcoholes tengan un comportamiento semejante a las moléculas de O-OH.
Los alcoholes reaccionan con diversos reactivos para formar haluros de alquilo. Los reactivos más usados son los haluros de hidrógeno (HCl,HBr o HI), tribromuro de fósforo (PBr3) y cloruro de tionilo (SOCl2). En el cloruro de tionilo se tiene la ventaja de que los productos inorgánicos son gases.
Cuando los alcoholes reaccionan con halogenuros inorgánicos (haluros de hidrógeno) se lleva a cabo una sustitución produciendo un haluro de alquilo y agua.
(Portillo Alva Benjamín, Leticia Colón Izquierdo).

Fenoles

Son compuestos quepresentan uno o varios grupos OH- ligados a un anillo bencénico. Son típicamente compuestos aromáticos, el más sencillo es el fenol. Los fenoles se consideran como derivados del fenol. Muchas de sus propiedades químicas son comunes a la de los alcoholes.

A partir de su acidez, la propiedad química más notable de un fenol es la reactividad extremadamente elevada de su anillo en la sustituciónelectrofílica, la acidez desempeña un papel importante, debido a que la ionización de un fenol genera el grupo -O-, aún más liberador de electrones que el –OH, debido a su carga negativa. Los fenoles no sólo dan las reacciones de sustitución electrofílica típicas en la mayoría de compuestos aromáticos, si no también muchas otras, que son posibles gracias a la reactividad excepcional del anillo.
losfenoles se disuelven en soluciones acuosas de hidróxido de sodio, mientras que la mayoría de los alcoholes con seis o más átomos de carbono no lo hacen, proporciona un medio conveniente para diferenciar y separar a los fenoles de la mayoría de los alcoholes. El fenol y algunos fenoles sustituídos son muy susceptibles a oxidarse y el producto en ocasiones es benzoquinona (p-benzoquinona ó quinona). Lasquinonas son compuestos orgánicos muy importantes que proceden de la oxidación de fenoles.
(Portillo Alva Benjamín, Leticia Colón Izquierdo).



Las diferencias estructurales entre fenoles y alcoholes se deben a que el OH está unido a un carbón hibridado sp2 en los fenoles, mientras que en los alcoholes alifáticos, el OH está ligado a un carbono hibridado sp3. Esto hace que los alcoholes y...