Alcoholes aromaticos quimica

Alcoholes y Aromáticos
Facultad de Ciencias de la Salud Carrera de Nutrición Química Orgánica Xela Noviembre 2011

Preparación o Síntesis: (a)Reducción de compuestos carbonílicos 1. Aldehídos etanol o éter alcohol primario
O R C H
NaBH4, etanol o LiAlH4, éter ==============> 2. H3O+ 1.

R

CH2

OH

2. Cetonas etanol o éter alcohol secundario
O R C R1
NaBH4, etanol o LiAlH4, éter==============> 2. H3O+ 1.

H C R

OH

R1

Preparación o Síntesis: (a)Reducción de compuestos carbonílicos 3. Ésteres o éter alcohol primario
O R C O R1
1. LiAlH4, éter ==============> 2. H3O+

R

CH2

H O

+

R1

O

H

4. Ácidos carboxílicos o éter alcohol primario
O R C O H
1. LiAlH4, éter ==============> 2. H3O+

R

CH2

H O

Preparación o Síntesis: (b)Adición de Grignard a compuestos carbonílicos 1. Formaldehído o éter como disolvente alcohol primario
R Mg Br
+

O H C H

1. Éter, disolvente ==============> 2. H3O+

R

CH2

OH

2. Aldehídos o éter como disolvente alcohol secundario

R Mg Br
+

O R1 C H

1. Éter, disolvente ==============> 2. H3O+

H C R

OH

R1

Preparación o Síntesis: (b) Adición de Grignard acompuestos carbonílicos
3. Cetonas o éter como disolvente alcohol terciario

R Mg Br
+

O R1 C R2

1. Éter, disolvente ==============> 2. H3O+

R

OH C R1 R2

4. Ésteres o éter como disolvente alcohol terciario

R
2

O

Mg Br

+

R1

C

O

R2

1. Éter, disolvente ==============> 2. H3O+

R

OH C R1 R

Reacciones de alcoholes: (a)Acidez
R
2

O

H
+

Na H
2Na

=========>

R

O

Na

+

H2 H2

R

O

H

+

=========> 2

R

(b) Deshidratación 1. Alcoholes terciarios
H H C H OH C R

O

Na

+

H

R C R

H3O+ C R =========> H

2. Alcoholes secundarios y terciarios, piridina
H H C H OH C H H

POCl3 =========> Piridina

H C H C

H H

(c) Oxidación

1. Alcoholes primarios aldehído acetona, ácido carboxílicoO PCC CH2 =========> R OH C CH2Cl2 R H

R

CH2

OH

CrO3 =========> H3O+, acetona

O R C O H

2. Alcoholes secundarios, cetona
H OH C R R1
SO 3H
+ NaOH PCC =========> CH2Cl2

O R C R1

3. Preparación de fenoles: fusión alcalina de aril sulfonatos

HC HC

CH

C CH

300 °C =========>

HC HC

CH

C CH

OH

CH

4. Reacción de fenoles; oxidación a quinonas

CHO C CH CH

HC HC

CH

C CH

OH
(KSO3)2NO =========> H2O

HC HC

CH

C O

Introducción Aromáticos En 1825, Faraday aisló un compuesto puro que presentaba un punto de ebullición de 80ºC, a partir de una mezcla aceitosa que condensaba del gas del alumbrado, que era el combustible que se empleaba en las lámparas de gas. El resultado del análisis elemental realizado a dichocompuesto mostraba una proporción de carbono e hidrógeno de 1:1, lo cual resultaba ser inusualmente pequeña, ya que teóricamente corresponde a una fórmula empírica de CH. Posteriormente Mitscherlich sintetizó el mismo compuesto, calculo la densidad de vapor, lo que le permitió obtener el peso molecular que era aproximadamente 78, el cual corresponde a una fórmula molecular de C6H6. Como dicho compuestose había obtenido a partir de la goma benjuí, se le denomino bencina y a partir de ahí derivó el nombre a benceno como actualmente se le conoce.

Aromáticos Se define como hidrocarburo aromático al polímero cíclico conjugado que cumple la Regla de Hückel, es decir, que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo. Los Hidrocarburos Aromáticos pueden ser cancerígenos. Se clasifican como 2Ao 2B. Para que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicación de la regla de Hückel han sido explicados cuánticamente, mediante el modelo de "partícula en un anillo". Originalmente el...