alcoholes

Instituto Tecnológico del Putumayo
PRÁCTICA Nº3

Aldehídos y Cetonas
OBJETIVOS
 Identificar mediante reacciones químicas el grupo carbonilo.
 Demostrar la influencia del carbono carbonílico sobre el comportamiento químico
de aldehídos y cetonas.
 Sintetizar urotropina mediante una reacción de adición (polimerización)
INTRODUCCIÓN
Los aldehídos y las cetonas son compuestos orgánicosoxigenados que poseen en su
estructura un grupo carbonilo, que procede del cambio de dos hidrógenos por un oxígeno
en la cadena de hidrocarburos:

Las propiedades físicas y químicas características de los aldehídos y cetonas están
determinadas por la presencia del grupo funcional carbonilo, en el que existe un enlace
doble C=O. Como consecuencia los aldehídos y cetonas poseen un elevadomomento
dipolar que hace que existan entre sus moléculas intensas fuerzas de atracción del tipo
dipolo-dipolo. Las moléculas de aldehídos y cetonas no pueden asociarse mediante
enlaces de hidrógeno, por lo que sus puntos de fusión y de ebullición son más bajos que
los de los correspondientes alcoholes. Los primeros miembros de ambas series son
completamente solubles en agua, al aumentar lalongitud de la cadena hidrocarbonada
disminuye rápidamente la solubilidad en esta. Esta familia de compuestos es muy soluble
en disolventes orgánicos apolares, como éter etílico y benceno. Por otra parte, la propia
acetona es un excelente disolvente orgánico, muy utilizado por su especial capacidad
para disolver tanto compuestos polares (alcoholes, aminas), como apolares
(hidrocarburos, éteres,grasas).1
Reacciones de oxidación: permiten efectuar una diferenciación de los aldehídos y las
cetonas. Mientras las cetonas son difíciles de oxidar, los aldehídos lo hacen con facilidad
para dar lugar a sus ácidos carboxílicos o sus sales. Las reacciones de oxidación más
conocidas son: los ensayos de Fehling, Benedict, Schiff y Tollens.
 Reactivo de Tollens: el reactivo contiene un ion complejode plata amoniacal, que se
reduce a plata metálica cuando reacciona con aldehídos, azúcares y polihidroxifenoles
fácilmente oxidables. En el ensayo se debe controlar el calentamiento ya que el exceso
lleva a la oxidación de las cetonas siendo imposible su diferenciación.

Instituto Tecnológico del Putumayo
PRÁCTICA Nº3
 Reactivo de Fehling: consta de dos soluciones: a) Solución de CuSO4y b) Solución
de tartrato doble de Na y K en medio alcalino (NaOH). Ambas soluciones se conservan en
frascos separados. Se combinan en el momento de realizar la reacción. En esta prueba
se oxida a los aldehídos más no a las cetonas.
 Reactivo de Schiff: se basa en el empleo de fucsina, colorante derivado del trifenil
metano. El Reactivo de Schiff es fucsina decolorada que por reacción con unaldehído se
torna de color violeta. Es una reacción diferencial pues para las cetonas es negativa.
 Detección de hidrógenos alfa: si la sustancia tiene una estructura con la configuración
CH3–CO-, la reacción con hipoyodito alcalino (Lugol) da una prueba positiva, la cual se
confirma por la presencia de un precipitado de color amarillo (yodoformo).2
MATERIALES
- Gradilla (1)
- Tubos deensayo (10)
- Pinza para tubo de ensayo (1)
- Beaker de 250mL (12)
- Beaker de 150mL (12)
- Agitador (1)
- Capsula de porcelana (1)
- Pinza para capsula (1)
- Gotero (1)
- Estufa eléctrica (2)
- Termómetro (1)
- 15 Pipetas de 5 mL (para todo el curso)
- Pipeteador o pera de succión

REACTIVOS
- Formaldehido (100mL)
- Acetona (100mL)
- Etanol (50mL)
- Eter etílico (50mL)
- Soluciónde Fehling A (50mL)
- Solución de Fehling B (50mL)
- AgNO3 5% (50mL)
- NaOH 10% (100mL)
- NH4(OH) 10% (50mL)
- K2Cr2O7 1% (100mL)
- H2SO4 concentrado (50mL)
- Lugol (50mL)
- NH3 concentrado (50mL)
- Agua destilada (200mL)
- Hielo (una bolsa pequeña por grupo)

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
1. Solubilidad
- Coloque en un tubo de ensayo 0,5mL de la sustancia a analizar y agregue 1mL de...